1-溴-4-[2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)乙基]苯 | 73899-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-[2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)乙基]苯
• 英文名称: 1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-bromophenyl)ethane
• 英文别名: (4-bromophenethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane；[2-(4-bromophenyl)-ethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane；[2-(4-Bromophenyl)ethoxy](tert-butyl)dimethylsilane；2-(4-bromophenyl)ethoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 73899-15-7
• 化学式: C₁₄H₂₃BrOSi
• 分子量: 315.326
• InChiKey: LAZFVVPKVYBASA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-[2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)乙基]苯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 (R)-(噻吩并-2-基羰基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  复合物诱导的烯醇形成的邻近效应。芳基丙烯酸的联萘酯的高度非对映选择性的α-甲基化。

  摘要：

  芳丙酸双萘酯的高度非对映选择性甲基化及其在抗炎药（S）-suprofen和（S）-萘普生的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97115-6
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-溴-4-[2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  β-酪氨酸修饰软骨酰胺A类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  从通过 Wittig 反应或 Heck 偶联获得的肉桂酸酯9开始，通过不对称二羟基化制备二醇17。然后在Mitsunobu条件下用偶氮酸对3-OH基团进行区域选择性取代。2-OH 基团的甲基化和叠氮基团的还原导致 β-酪氨酸衍生物8。与二肽酸6缩合得到软骨酰胺的三肽部分。衍生的酸21与羟基酯7结合成酯22。叔丁基的裂解和分子内内酰胺的形成产生了软骨酰胺 A 类似物2 b – k。生长抑制试验显示大多数类似物具有生物活性。其中一些甚至达到了jasplakinolide的活性。可以得出结论，软骨酰胺 A 的 β-酪氨酸中芳环的 4 位能很好地耐受结构修饰。

  DOI：

  10.1002/chem.201101978

文献信息

• Metal-Free, Aerobic Dioxygenation of Alkenes Using Simple Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Benjamin C. Giglio、Valerie A. Schmidt、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja206306f

  日期：2011.8.31

  The dioxygenation of alkenes using molecular oxygen and a simple hydroxamic acid derivative has been achieved. The reaction system consists of readily prepared methyl N-hydroxy-N-phenylcarbamate and molecular oxygen with a radical initiator, offering an alternative to common dioxygenation processes catalyzed by precious transition metals. This transformation capitalizes on the unique reactivity profile

  已经实现了使用分子氧和简单的异羟肟酸衍生物对烯烃进行双氧化。该反应体系由易于制备的 N-羟基-N-苯基氨基甲酸甲酯和分子氧与自由基引发剂组成，为贵过渡金属催化的常见双氧化过程提供了替代方法。这种转变利用了异羟肟酸衍生物在自由基介导的烯烃加成过程中独特的反应性特征。
• Design and Preparation of Potent, Nonpeptidic, Bioavailable Renin Inhibitors
  作者：Olivier Bezençon、Daniel Bur、Thomas Weller、Sylvia Richard-Bildstein、Luboš Remeň、Thierry Sifferlen、Olivier Corminboeuf、Corinna Grisostomi、Christoph Boss、Lars Prade、Stéphane Delahaye、Alexander Treiber、Panja Strickner、Christoph Binkert、Patrick Hess、Beat Steiner、Walter Fischli

  DOI：10.1021/jm900022f

  日期：2009.6.25

  Starting from known piperidine renin inhibitors, a new series of 3,9-diazabicyclo[3.3.1]nonene derivatives was rationally designed and prepared. Optimization of the positions 3, 6, and 7 of the diazabicyclonene template led to potent renin inhibitors. The substituents attached at the positions 6 and 7 were essential for the binding affinity of these compounds for renin. The introduction of a substituent

  从已知的哌啶肾素抑制剂开始，合理设计和制备了一系列新的3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烯衍生物。优化二氮杂双环烯模板的位置3、6和7导致有效的肾素抑制剂。在6和7位上连接的取代基对于这些化合物对肾素的结合亲和力是必不可少的。引入在3位上连接的取代基不会改变结合亲和力，但可以调节ADME性质。我们的努力导致发现抑制肾素的化合物（+）- 26g，在缓冲液中的IC 50为0.20 nM，在血浆中的IC 50为19 nM。讨论了该化合物和其他类似化合物的药代动力学特性。化合物（+）- 26克 在大鼠中被很好地吸收，在体内10 mg / kg时有效。
• Indoles
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20020019531A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  A 1,4-substituted cyclic amine derivative represented by the following formula or a pharmacologically acceptable salt thereof: 1 wherein A, B, C, D, T, Y, and Z each represent a methine or a nitrogen linkage; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each represent a substituent; n represents 0 or an integer of 1 to 3; m represents 0 or an integer of 1 to 6; and p represents an integer of 1 to 3. The compounds have serotonin antagonism. They are therefore clinically useful as medicaments, in particular, for treating, ameliorating, and preventing spastic paralysis. They are also useful as central muscle relaxants for ameliorating myotonia.

  一种由以下公式表示的1,4-取代的环胺衍生物或其药理学上可接受的盐： 其中A、B、C、D、T、Y和Z分别表示亚甲基或氮键合物；R1、R2、R3、R4和R5分别表示取代基；n表示0或1至3的整数；m表示0或1至6的整数；p表示1至3的整数。这些化合物具有5-羟色胺拮抗作用。因此，在临床上作为药物特别有用，用于治疗、改善和预防痉挛性瘫痪。它们还可用作中枢肌肉松弛剂，改善肌张力过高。
• An Efficient Ga(OTf)₃/Isopropanol Catalytic System for Direct Reduction of Benzylic Alcohols
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.201801135

  日期：2018.11.16

  first gallium‐catalyzed direct reduction of benzylic alcohols using isopropanol as a reductant. The reaction proceeds via gallium catalyst‐assisted hydride transfer of the in situ‐generated benzylic isopropyl ether. The method generates only water and acetone as byproducts and thus provides an atom‐economic and environmentally friendly approach to the synthesis of di‐ and triarylmethanes, which are important

  这项研究旨在报告使用异丙醇作为还原剂的镓催化的首次直接还原苄醇。反应通过原位生成的苄基异丙醚的镓催化剂辅助氢化物转移而进行。该方法仅产生副产物水和丙酮，因此为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种原子经济且环保的方法，而二芳基甲烷和三芳基甲烷是各种生物活性化合物和功能材料中的重要子结构。
• Divergent and Stereoselective Synthesis of Tetraarylethylenes from Vinylboronates
  作者：Minghao Zhang、Yisen Yao、Peter J. Stang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202008113

  日期：2020.11.2

  elucidated. TAEs have widespread applications in material science and supramolecular chemistry due to their aggregation‐induced emission (AIE) properties. The divergent and stereoselective synthesis of [3+1]‐, [2+2]‐, and [2+1+1]‐TAEs via multiple couplings of vinylboronates with aryl bromides is demonstrated. These couplings feature a broad substrate scope and excellent functional group compatibility

  报道了新的四硼烷基乙烯（TBE）的合成，并阐明了其在制备[4 + 0]-四芳烃（TAE）中的应用。TAE由于其聚集诱导发射（AIE）特性而在材料科学和超分子化学中得到了广泛应用。通过乙烯基硼酸酯与芳基溴化物的多次偶联，证明了[3 + 1]-，[2 + 2]-和[2 + 1 + 1] -TAE的发散和立体选择性合成。由于温和的反应条件，这些偶联具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。提供了容易获得各种四芳烃的途径。该策略是对合成TAE的常规方法的重要补充，并且将是合成用于功能材料的基于TAE的分子的宝贵工具，