(Z)-3-iodoacrylic acid benzyl ester | 1126528-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-iodoacrylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (Z)-3-iodoprop-2-enoate
• CAS: 1126528-20-8
• 化学式: C₁₀H₉IO₂
• 分子量: 288.085
• InChiKey: YUHJGURQFCXKOH-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.682±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-iodoacrylic acid benzyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺盐酸盐 、 potassium carbonate 、 C₄₈H₆₄Cl₂N₂O₂Ti 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (r)-(+)-2-羟基-3-苯基丙酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  双核钛(III)催化环氧化物的自由基型动力学拆分用于对映选择性合成顺式缩水甘油酯

  摘要：

  缩水甘油酯是合成化学中的关键成分，与简单的环氧化物相比，缩水甘油酯具有增强的多功能性，可针对多种分子靶标进行定制。尽管在反式和三取代缩水甘油酯的不对称合成方面已经取得了相当大的进展，但实现顺式缩水甘油酯的对映选择性制备仍然是一个长期存在的挑战。在这里，我们展示了一种选择性可预测的模块化平台，用于通过新型双核（salen）钛（III）催化的自由基型动力学拆分（KR）方法来不对称合成顺式缩水甘油酯。这种自由基 KR 方案在温和条件下运行，并表现出广泛的底物范围，促进具有高水平区域选择性和对映选择性的烷基和芳基取代的顺式缩水甘油酯的合成，以及代表具有合成价值的基序的羟基酯副产物。这项研究对应用于环氧化物的自由基型 KR 进行了独特的探索，有效克服了环氧化物化学中通常采用的传统亲核型方法所固有的空间挑战。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03346
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-3-iodoacrylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  双核钛(III)催化环氧化物的自由基型动力学拆分用于对映选择性合成顺式缩水甘油酯

  摘要：

  缩水甘油酯是合成化学中的关键成分，与简单的环氧化物相比，缩水甘油酯具有增强的多功能性，可针对多种分子靶标进行定制。尽管在反式和三取代缩水甘油酯的不对称合成方面已经取得了相当大的进展，但实现顺式缩水甘油酯的对映选择性制备仍然是一个长期存在的挑战。在这里，我们展示了一种选择性可预测的模块化平台，用于通过新型双核（salen）钛（III）催化的自由基型动力学拆分（KR）方法来不对称合成顺式缩水甘油酯。这种自由基 KR 方案在温和条件下运行，并表现出广泛的底物范围，促进具有高水平区域选择性和对映选择性的烷基和芳基取代的顺式缩水甘油酯的合成，以及代表具有合成价值的基序的羟基酯副产物。这项研究对应用于环氧化物的自由基型 KR 进行了独特的探索，有效克服了环氧化物化学中通常采用的传统亲核型方法所固有的空间挑战。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03346

文献信息

• Mild Stereoselective Hydrohalogenation Leading to (<i>Z</i>)-Halopropenamides at Room Temperature
  作者：Laurence Feray、Michèle Bertrand、Patricia Perfetti

  DOI：10.1055/s-0028-1087489

  日期：——

  Hydroiodination of 2-propynamides leading stereoselectively to (Z)-iodopropenamides was achieved under mild conditions at room temperature by the combined use of zinc iodide and tert­butyl iodide. Similarly, the use of zinc bromide in the presence of tert-butyl bromide enabled the synthesis of (Z)-bromopropen­amides. (Z)-Halopropenoic esters were also prepared in high yields.

  通过联合使用碘化锌和叔丁基碘，在室温下温和条件下实现了 2-丙炔酰胺的氢化碘化，立体选择性地生成 (Z)-碘代丙烯酰胺。类似地，在叔丁基溴存在下使用溴化锌能够合成(Z)-溴丙烯酰胺。 (Z)-卤代丙烯酸酯也以高产率制备。
• AlCl3–NaI(NaBr)–t-BuOH: mild, chemo- and stereoselective reagents for hydrohalogenation of propiolic derivatives
  作者：Laurence Feray、Patricia Perfetti、Michèle Bertrand

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.032

  日期：2009.10

  (Z)-beta-lodo-propenamides and -beta-iodo-propenoic esters were selectively prepared in high yields, at room temperature, through reaction of 2-propynamides and 2-propynoic esters, respectively, with AlCl3 and Nal in the presence of t-BuOH in dichloromethane. These experimental conditions are compatible with the presence of acid sensitive acetal groups. Alternative use of EtOH or H2O in place of t-BuOH was investigated. (Z)-Bromo-propenamides and corresponding esters were prepared according to a similar procedure using sodium bromide in refluxing acetonitrile. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• PRESSURE SENSORS FOR SMALL-SCALE APPLICATIONS AND RELATED METHODS
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20180035888A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Certain pressure sensor devices are much smaller than prior art devices, yet are at least as sensitive as the prior art devices. A capacitive pressure sensor can include a flexible substrate that permits bending of a pressure sensing region without significantly affecting operation thereof. The pressure sensor can include a flexible membrane in which an electrode is sandwiched between two layers of polymeric material. The sandwiched electrode can be extremely close to a reference electrode so as to provide for highly sensitive capacitance readings, yet the membrane can be restricted from contacting the reference electrode under high pressure condition.