3-(2-Iodo-5-methoxy-4-methylphenyl)propan-1-ol | 168132-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-Iodo-5-methoxy-4-methylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 168132-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₅IO₂
• 分子量: 306.143
• InChiKey: ZFEWRHYWEUFSGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Iodo-5-methoxy-4-methylphenyl)propan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Silane, [6-(2-iodo-5-methoxy-4-methylphenyl)-2-hexynyl]trimethyl-
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷封端的分子内Heck反应合成天然去甲倍半萜7-脱甲基-2-甲氧基cal烯的对映选择性全合成和绝对构型

  摘要：

  描述了通过新开发的对映选择性硅烷封端的Heck反应的去甲倍半萜7-脱甲基-2-甲氧基cal烯（1）的全合成。从3-（3-甲氧基苯基）丙醇（2）中分7步获得的烯丙基硅烷7的Pd 0催化转化，在（R）-BINAP存在下以91％的收率和92％ee的浓度提供了四氢化萘8。。通过14和15将8转换为1。从10的单晶X射线分析推论出先前未知的1的绝对构型通过环硼化和用樟脑酰氯酰化从环化产物8中获得的α，β。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961207
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)-1-丙醇 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3-(2-Iodo-5-methoxy-4-methylphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷封端的分子内Heck反应合成天然去甲倍半萜7-脱甲基-2-甲氧基cal烯的对映选择性全合成和绝对构型

  摘要：

  描述了通过新开发的对映选择性硅烷封端的Heck反应的去甲倍半萜7-脱甲基-2-甲氧基cal烯（1）的全合成。从3-（3-甲氧基苯基）丙醇（2）中分7步获得的烯丙基硅烷7的Pd 0催化转化，在（R）-BINAP存在下以91％的收率和92％ee的浓度提供了四氢化萘8。。通过14和15将8转换为1。从10的单晶X射线分析推论出先前未知的1的绝对构型通过环硼化和用樟脑酰氯酰化从环化产物8中获得的α，β。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961207

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis and Absolute Configuration of the Natural Norsesquiterpene 7-Demethyl-2-methoxycalamenene by a Silane-Terminated Intramolecular Heck Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Thomas Raschke

  DOI：10.1002/jlac.199619961207

  日期：1996.12

  The total synthesis of the norsesquiterpene 7-demethyl-2-methoxycalamenene (1) by a newly developed enantioselective silane-terminated Heck reaction is described. The Pd0-catalyzed transformation of the allylsilane 7, obtained from 3-(3-methoxyphenyl)propanol (2) in 7 steps, provides the tetralin 8 in 91% yield and with 92% ee in the presence of (R)-BINAP. Transformation of 8via14and15 gives 1. The

  描述了通过新开发的对映选择性硅烷封端的Heck反应的去甲倍半萜7-脱甲基-2-甲氧基cal烯（1）的全合成。从3-（3-甲氧基苯基）丙醇（2）中分7步获得的烯丙基硅烷7的Pd 0催化转化，在（R）-BINAP存在下以91％的收率和92％ee的浓度提供了四氢化萘8。。通过14和15将8转换为1。从10的单晶X射线分析推论出先前未知的1的绝对构型通过环硼化和用樟脑酰氯酰化从环化产物8中获得的α，β。