(E)-2-(4-iodo-3-methylbut-3-en-1-yl)-1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene | 74133-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-2-(4-iodo-3-methylbut-3-en-1-yl)-1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene
• 英文别名: 2-[(E)-4-iodo-3-methylbut-3-enyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
• CAS: 74133-09-8
• 化学式: C₁₄H₂₃I
• 分子量: 318.241
• InChiKey: RTFCFCVRNQJQQK-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-iodo-3-methylbut-3-en-1-yl)-1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 、 二氯二茂锆 potassium fluoride 、 碘 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(3E,7E)-3,7-dimethyldodeca-3,7-dien-11-ynyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of homoallylic or homopropargylic organozincs with alkenyl halides as a new selective route to 1,5-dienes and 1,5-enynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00529a091
• 作为产物：
  描述：

  BETA-二氢紫罗兰酮 在 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (E)-2-(4-iodo-3-methylbut-3-en-1-yl)-1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Bissilyldeca-1,3,5,7,9-戊烯的双向Hiyama-Denmark交叉偶联反应用于合成对称和非对称类胡萝卜素。

  摘要：

  已经开发了通过对称和不对称的1,10-双甲硅烷基癸基-1,3,5,7,9-戊烯与相应的互补烯基碘化物的Pd催化的Csp2-Csp2交叉偶联反应来构建类胡萝卜素骨架的方法。双官能化五烯的这些双向和正交的Hiyama-Denmark交叉偶联反应的反应条件温和，并且类胡萝卜素产物保留了相应的低聚配偶体的立体化学信息。以这种方式合成的类胡萝卜素包括β，β-胡萝卜素和（3R，3'R）-玉米黄质（对称）以及9-顺-β，β-胡萝卜素，7,8-二氢-β，β-胡萝卜素和β-隐黄质（非对称）。

  DOI：

  10.1002/chem.201903080

文献信息

• A comprehensive survey of stille-type Csp2-Csp2 single bond forming processes in the synthesis of retinoic acid and analogs
  作者：Beatriz Domínguez、Beatriz Iglesias、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00962-x

  日期：1999.12

  coupling for the formation of the side-chain single bonds. On employing the experimental catalytic conditions developed by Farina [Pd2(dba)3, AsPh3, NMP] we have modified the electronic and steric requirement of the coupling parters, alkenyl stannanes and electrophiles (alkenyl iodides and triflates). The comprehensive survey afforded appropriately matched components for every bond formation considered.

  已经使用Stille偶联详尽地研究了类维生素A骨架的合成以形成侧链单键。使用Farina [Pd 2（dba）3，AsPh 3，NMP]，我们已经修改了偶联伙伴，烯基锡烷和亲电子试剂（烯基碘化物和三氟甲磺酸酯）的电子和空间要求。全面的调查为所考虑的每种债券形成提供了适当匹配的组成部分。此外，通过比较具有不同空间位阻程度的不同偶联配偶体的反应性，证实了斯蒂勒偶联对空间效应的敏感性。除了为类维生素A合成提供了多种构建基块之外，该研究还强调了一些趋势，这些趋势对于将Stille反应应用于未取代共轭多烯的合成可能有用。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of homoallylic or homopropargylic organozincs with alkenyl halides as a new selective route to 1,5-dienes and 1,5-enynes
  作者：Eiichi Negishi、Louis F. Valente、Makoto Kobayashi

  DOI：10.1021/ja00529a091

  日期：1980.4
• Bidirectional Hiyama–Denmark Cross‐Coupling Reactions of Bissilyldeca‐1,3,5,7,9‐pentaenes for the Synthesis of Symmetrical and Non‐Symmetrical Carotenoids
  作者：Aurea Rivas、Víctor Pérez‐Revenga、Rosana Alvarez、Angel R. Lera

  DOI：10.1002/chem.201903080

  日期：2019.11.13

  construction of the carotenoid skeleton by Pd-catalyzed Csp2 -Csp2 cross-coupling reactions of symmetrical and non-symmetrical 1,10-bissilyldeca-1,3,5,7,9-pentaenes and the corresponding complementary alkenyl iodides has been developed. Reaction conditions for these bidirectional and orthogonal Hiyama-Denmark cross-coupling reactions of bisfunctionalized pentaenes are mild and the carotenoid products preserve

  已经开发了通过对称和不对称的1,10-双甲硅烷基癸基-1,3,5,7,9-戊烯与相应的互补烯基碘化物的Pd催化的Csp2-Csp2交叉偶联反应来构建类胡萝卜素骨架的方法。双官能化五烯的这些双向和正交的Hiyama-Denmark交叉偶联反应的反应条件温和，并且类胡萝卜素产物保留了相应的低聚配偶体的立体化学信息。以这种方式合成的类胡萝卜素包括β，β-胡萝卜素和（3R，3'R）-玉米黄质（对称）以及9-顺-β，β-胡萝卜素，7,8-二氢-β，β-胡萝卜素和β-隐黄质（非对称）。