methyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-17-oxoheptadeca-5,8,11,14-tetraenoate | 208983-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-17-oxoheptadeca-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 208983-32-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: HOZYAOJMWJXRKI-WGBGRZMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-17-oxoheptadeca-5,8,11,14-tetraenoate 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Functional Assessment of a Novel Fatty Acid Probe, ω-Ethynyl Eicosapentaenoic Acid Analog, to Analyze the in Vivo Behavior of Eicosapentaenoic Acid

  摘要：

  二十碳五烯酸（EPA）是一种ω-3 多不饱和脂肪酸，在从细菌到人类的各种生物体内发挥着各种有益的作用。尽管其有益的生理功能已得到广泛认可，但目前尚未开发出一种分子探针，可在不破坏其原生功能的情况下监测其体内行为。在这里，我们设计并合成了一种ω-乙炔基 EPA 类似物（eEPA），作为分析 EPA 体内行为和功能的工具。乙炔基具有特征性的拉曼信号，可通过拉曼散射显微镜观察到。此外，该基团还能通过点击化学与叠氮化物（如带有荧光基团的叠氮化物）发生特异性原位反应。在本研究中，我们首先基于以下众所周知的策略高效合成了 eEPA。为了引入四个 C-C 双键，我们采用了末端乙炔与丙炔卤化物或甲苯磺酸盐之间的偶联反应，然后通过与 P-2 镍同时进行立体选择性部分氢化，将三键转化为顺式双键。通过与含有乙炔基的鏻盐进行维蒂希反应，引入了一个双键和一个ω-末端的 C-C 三键。然后，我们利用一种生产 EPA 的细菌 Shewanella livingstonensis Ac10 评估了所生成探针的体内功能。这种适应低温的细菌在低温条件下会诱导产生 EPA，而 EPA 缺失突变体（ΔEPA）在低温条件下会出现生长迟缓和形态异常。当向ΔEPA外源补充eEPA时，eEPA以酰基链的形式结合到膜磷脂中，eEPA的含量约占膜中脂肪酸总量的5%，与亲本菌株膜中EPA的含量相当。值得注意的是，通过补充 eEPA，ΔEPA 的生长迟缓和异常形态几乎被完全抑制。这些结果表明，eEPA 能很好地模拟 EPA，可用于分析 EPA 在体内的行为。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00235
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethoxyhex-3-yn-6-ol 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 152.25h， 生成 methyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-17-oxoheptadeca-5,8,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)- and (5Z,8Z,11Z,14Z,17E)-[18-14C] eicosapentaenoate

  摘要：

  In order to have a better insight of the effect of the double bond geometry of EPA on its anti-aggregating properties, methyl ester of [18-C-14] EPA and of its Delta 17t isomer were synthesized from a common intermediate [(3Z,6Z,9Z)-12,12-diethoxydodeca-3,6,9-trienyl]triphenylphosphonium iodide 11 via three sequential Wittig olelination. Labelled methyl ester of EPA 16b and EPA Delta 17t 17b were obtained in near 100% isomeric and radiochemical purities.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199805)41:5<411::aid-jlcr94>3.0.co;2-7