7-(1,1-Dimethyl-prop-2-ynyloxy)-4-methoxy-chromen-2-one | 90703-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(1,1-Dimethyl-prop-2-ynyloxy)-4-methoxy-chromen-2-one
• CAS: 90703-87-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: YCEVBMVBOLNFCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1,1-Dimethyl-prop-2-ynyloxy)-4-methoxy-chromen-2-one 在 吡啶 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。37.（3′R，4′R）-（+）-顺式-甲壳酮衍生物作为新型有效的抗HIV剂的合成和构效关系。

  摘要：

  为了探索作为新型抗HIV药物的（+）-顺式-khellactone衍生物的结构要求，使用24个单取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-khellactone（DCK）衍生物不对称合成。这些化合物包括4个异构的单甲氧基类似物（3-6），4个异构的单甲基类似物（7-10），4个4-烷基/芳基取代的类似物（11-14）和12个4-甲基-（+）-顺式具有3'，4'取代基的khellactone衍生物（15-26）。这些（+）-顺式-khellactone衍生物被筛选针对急性感染的H9淋巴细胞中的HIV-1复制。结果表明，（3'R，4'R）-（+）-顺式-khellactone骨架，3'-和4'-位置的两个（S）-（-）-樟脑酰基和甲基除6-位以外，香豆素环上的α是抗HIV活性的最佳结构部分。3-甲基-（7），4-甲基-（8）和5-甲基-（9）3'，4'-二-O-（S）-樟脑酰基-（3'R，4'R）-

  DOI：

  10.1021/jm9900624
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-7-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-(1,1-Dimethyl-prop-2-ynyloxy)-4-methoxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。37.（3′R，4′R）-（+）-顺式-甲壳酮衍生物作为新型有效的抗HIV剂的合成和构效关系。

  摘要：

  为了探索作为新型抗HIV药物的（+）-顺式-khellactone衍生物的结构要求，使用24个单取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-khellactone（DCK）衍生物不对称合成。这些化合物包括4个异构的单甲氧基类似物（3-6），4个异构的单甲基类似物（7-10），4个4-烷基/芳基取代的类似物（11-14）和12个4-甲基-（+）-顺式具有3'，4'取代基的khellactone衍生物（15-26）。这些（+）-顺式-khellactone衍生物被筛选针对急性感染的H9淋巴细胞中的HIV-1复制。结果表明，（3'R，4'R）-（+）-顺式-khellactone骨架，3'-和4'-位置的两个（S）-（-）-樟脑酰基和甲基除6-位以外，香豆素环上的α是抗HIV活性的最佳结构部分。3-甲基-（7），4-甲基-（8）和5-甲基-（9）3'，4'-二-O-（S）-樟脑酰基-（3'R，4'R）-

  DOI：

  10.1021/jm9900624

文献信息

• The reaction of 4-methoxycoumarins with prenyl bromide: Synthesis of 4?,4?,5?-trimethyl-dihydrofurano-coumarins and 2,2-dimethyl-chromenopyrans
  作者：V. K. Ahluwalia、Ranjna Gupta、Nimmi Rani

  DOI：10.1007/bf00798804

  日期：1984.3