5-(4-methylbenzyl)phenanthridin-6(5H)-one | 1401880-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-methylbenzyl)phenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-[(4-Methylphenyl)methyl]phenanthridin-6-one；5-[(4-methylphenyl)methyl]phenanthridin-6-one
• CAS: 1401880-71-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: WXGUTSGVNADUQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-N-(4-甲基苄基)苯胺 在 sodium formate 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(4-methylbenzyl)phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed annulation of benzynes with N-substituted-N-(2-halophenyl)formamides: synthesis of phenanthridinones

  摘要：

  通过钯催化苄基化合物与 N-取代-N-(2-卤代苯基)甲酰胺的环化反应合成 N-取代菲啶酮的新颖而高效的方法已经开发出来。该方法通过芳基化/环化过程构建了两个新的 C-C 键，并以良好的产率提供了所需的产品。

  DOI：

  10.1039/c4ob00997e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of Arynes by <i>o</i>-Halobenzamides: Synthesis of Phenanthridinones
  作者：Chun Lu、Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo3016192

  日期：2012.10.5

  The palladium-catalyzed annulation of arynes by substituted o-halobenzamides produces N-substituted phenanthridinones in good yields. This methodology provides this important heterocyclic ring system in a single step by simultaneous C–C and C–N bond formation, under relatively mild reaction conditions, and tolerates a variety of functional groups.

  通过取代的邻卤代苯甲酰胺钯催化的芳炔环化以良好的产率产生N-取代的菲啶酮。该方法通过在相对温和的反应条件下同时形成 C-C 和 C-N 键，一步提供了这种重要的杂环系统，并且可以耐受多种官能团。
• Construction of Phenanthridinone Skeletons through Palladium-Catalyzed Annulation
  作者：Xin Geng、Heng He、Andrey Shatskiy、Elena V. Stepanova、Gregory R. Alvey、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01429

  日期：2023.9.1

  Herein, a straightforward synthetic approach for the construction of phenanthridin-6(5H)-one skeletons is disclosed. The developed protocol relies on palladium catalysis, providing controlled access to a range of functionalized phenanthridin-6(5H)-ones in 59–88% yields. Furthermore, plausible reaction pathways are proposed based on mechanistic experiments.

  本文公开了构建菲啶-6(5 H )-酮骨架的简单合成方法。所开发的方案依赖于钯催化，以 59-88% 的产率提供一系列功能化菲啶-6(5 H )-酮的受控访问。此外，基于机械实验提出了合理的反应途径。
• Palladium-catalyzed annulation of benzynes with N-substituted-N-(2-halophenyl)formamides: synthesis of phenanthridinones
  作者：Yuan Yang、Hui Huang、Lijun Wu、Yun liang

  DOI：10.1039/c4ob00997e

  日期：——

  A novel and efficient procedure for the synthesis of N-substituted phenanthridinones via palladium-catalyzed annulation of benzynes with N-substituted-N-(2-halophenyl)formamides has been developed. This methodology constructs two new C–C bonds via an arylation/annulation process, and provides the desired products in good yields.

  通过钯催化苄基化合物与 N-取代-N-(2-卤代苯基)甲酰胺的环化反应合成 N-取代菲啶酮的新颖而高效的方法已经开发出来。该方法通过芳基化/环化过程构建了两个新的 C-C 键，并以良好的产率提供了所需的产品。