(4R,7R,8S,8aS)-7,8-dihydroxy-4-phenyl-8a-trifluoromethylhexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-1-one | 1094092-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (4R,7R,8S,8aS)-7,8-dihydroxy-4-phenyl-8a-trifluoromethylhexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
• 英文别名: (4R,7R,8S,8aS)-7,8-dihydroxy-4-phenyl-8a-(trifluoromethyl)-4,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
• CAS: 1094092-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 317.265
• InChiKey: ALOUBLWGMOFBJD-WGBDABJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7R,8S,8aS)-7,8-dihydroxy-4-phenyl-8a-trifluoromethylhexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-1-one 在 palladium(II) hydroxide/carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-2-trifluoromethylproline
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization of Chiral CF₃-Allylmorpholinones: A Versatile Strategy for the Synthesis of Enantiopure α-Tfm-Prolines and α-Tfm-Dihydroxyprolines

  摘要：

  An efficient iodocyclization reaction of a chiral Tfm-allylmorpholinone provides a straightforward route to alpha-Tfm-prolines and alpha-Tfm-dihydroxyprolines. The methodologies developed are particularly well adapted for gram-scale synthesis of enantiopure compounds.

  DOI：

  10.1021/ol8024567
• 作为产物：
  描述：

  (4R,8aS)-4-phenyl-8a-trifluoromethyl-3,4,6,8a-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-1-one 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 以74%的产率得到(4R,7R,8S,8aS)-7,8-dihydroxy-4-phenyl-8a-trifluoromethylhexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization of Chiral CF₃-Allylmorpholinones: A Versatile Strategy for the Synthesis of Enantiopure α-Tfm-Prolines and α-Tfm-Dihydroxyprolines

  摘要：

  An efficient iodocyclization reaction of a chiral Tfm-allylmorpholinone provides a straightforward route to alpha-Tfm-prolines and alpha-Tfm-dihydroxyprolines. The methodologies developed are particularly well adapted for gram-scale synthesis of enantiopure compounds.

  DOI：

  10.1021/ol8024567