(2S)-1-benzyl-2r-(4-methoxy-benzyl)-3c,4c-epoxy-pyrrolidine | 19728-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: (2S)-1-benzyl-2r-(4-methoxy-benzyl)-3c,4c-epoxy-pyrrolidine
• 英文别名: (1R,2S,5S)-3-benzyl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 19728-97-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: GIEIKNBITQURBY-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-N-Benzyl-3,4-dihydroxy-5-p-anisyl-pyrrolidin 生成 (2S)-1-benzyl-2r-(4-methoxy-benzyl)-3c,4c-epoxy-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  光学活性脱乙酰茴香霉素的合成

  摘要：

  从 (+)-2R 3R 酒石酸开始合成光学活性 (-)-脱乙酰茴香霉素和对映异构体 (+)-脱乙酰茴香霉素。酒石酸的不对称中心对应于茴香霉素的 C-2 和 C-3 不对称中心。N-苄基酒石酰亚胺 (3) 被苯甲酰氯的格利雅试剂攻击，然后氢化铝锂还原，得到两个二醇 (7) 和 (8)，通过薄层色谱分离。二醇 (8) 被脱苄基，得到天然的 (-)-脱乙酰茴香霉素。通过对 C-4 羟基进行选择性乙酰化，然后用五氯化磷和乙醇钠处理，将二醇 (7) 转化为环氧化物 (10)。

  DOI：

  10.1139/v68-511