3-Methyl-2-butenoic acid 2-hydroxyethyl ester | 56500-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Methyl-2-butenoic acid 2-hydroxyethyl ester
• 英文别名: 3-methyl-crotonic acid-(2-hydroxy-ethyl ester)；3-Methyl-crotonsaeure-(2-hydroxy-aethylester)；2-Hydroxyethyl 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 56500-42-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: ICBJBNAUJWZPBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 硫酸 、 potassium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3-Methyl-2-butenoic acid 2-hydroxyethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中的对映体纯乙烯基乙烯酮缩醛。催化和面部选择性。

  摘要：

  已经开发了一系列对映体纯的乙烯基乙烯酮缩醛，其在Diels-Alder反应中起非对映选择性二烯的作用。选择性最高的是（4 R，5 R）-4,5-二苯基-2-（2-甲基-2-亚丙烯基）-1,3-二氧戊环（8）和（4 R，5 R）-4,5-二苯基-2-（（E）-2-丁烯）-1,3-二氧戊环（9），其利用苯环作为不对称的导向基团。通过NOE分析表明，由二烯9和N-甲基马来酰亚胺反应获得的主要产物是由于亲二烯体向二烯的Re exo途径，其中两个内过渡态也以少量出现在产物混合物中。确定过渡态能量的相对顺序为Re exo < Re endo < Si endo < Si exo。分子力学和π电荷密度计算均用于合理化在二烯8与N-甲基马来酰亚胺（48：1）反应中观察到的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86459-0

文献信息

• Mikhant'eva, O. N.; Romanova, V. S.; Mikhant'ev, V. B., Journal of applied chemistry of the USSR, 1981, vol. 54, # 5, p. 990 - 993
  作者：Mikhant'eva, O. N.、Romanova, V. S.、Mikhant'ev, V. B.

  DOI：——

  日期：——
• 2-n-butoxyethyl ester of beta,beta-dimethylacrylic acid
  申请人：DEFENSOR ZURICH

  公开号：US02554947A1

  公开（公告）日：1951-05-29
• US9893307B2
  申请人：——

  公开号：US9893307B2

  公开（公告）日：2018-02-13
• Enantiomerically pure vinylketene acetals in the Diels-Alder reaction. Catalysis and facial selectivity.
  作者：Mark A. Bochler、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86459-0

  日期：1991.1

  diastereoselective dienes in the Diels-Alder reaction have been developed. Most selective are (4R, 5R)-4,5-diphenyl-2-(2-methyl-2-propenidene)-1,3-dioxolane (8) and (4R, 5R)-4,5-diphenyl-2-((E)-2-butenidene)-1,3-dioxolane (9), which utilize phenyl rings as asymmetric directing groups. It was shown through NOE analysis that the major product obtained from the reaction of diene 9 and N-methylmaleimide

  已经开发了一系列对映体纯的乙烯基乙烯酮缩醛，其在Diels-Alder反应中起非对映选择性二烯的作用。选择性最高的是（4 R，5 R）-4,5-二苯基-2-（2-甲基-2-亚丙烯基）-1,3-二氧戊环（8）和（4 R，5 R）-4,5-二苯基-2-（（E）-2-丁烯）-1,3-二氧戊环（9），其利用苯环作为不对称的导向基团。通过NOE分析表明，由二烯9和N-甲基马来酰亚胺反应获得的主要产物是由于亲二烯体向二烯的Re exo途径，其中两个内过渡态也以少量出现在产物混合物中。确定过渡态能量的相对顺序为Re exo < Re endo < Si endo < Si exo。分子力学和π电荷密度计算均用于合理化在二烯8与N-甲基马来酰亚胺（48：1）反应中观察到的高非对映选择性。