3-Methyl-2-butenoic acid 2-chloroethylester | 95397-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Methyl-2-butenoic acid 2-chloroethylester
• 英文别名: 2-chloroethyl 3-methyl-2-butenoate；InChI=1/C7H11ClO2/c1-6(2)5-7(9)10-4-3-8/h5H,3-4H2,1-2H；2-chloroethyl 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 95397-53-8
• 化学式: C₇H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD19233070
• 分子量: 162.616
• InChiKey: NYEJYXMDWNLWHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-butenoic acid 2-chloroethylester 在 potassium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3-Methyl-2-butenoic acid 2-hydroxyethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中的对映体纯乙烯基乙烯酮缩醛。催化和面部选择性。

  摘要：

  已经开发了一系列对映体纯的乙烯基乙烯酮缩醛，其在Diels-Alder反应中起非对映选择性二烯的作用。选择性最高的是（4 R，5 R）-4,5-二苯基-2-（2-甲基-2-亚丙烯基）-1,3-二氧戊环（8）和（4 R，5 R）-4,5-二苯基-2-（（E）-2-丁烯）-1,3-二氧戊环（9），其利用苯环作为不对称的导向基团。通过NOE分析表明，由二烯9和N-甲基马来酰亚胺反应获得的主要产物是由于亲二烯体向二烯的Re exo途径，其中两个内过渡态也以少量出现在产物混合物中。确定过渡态能量的相对顺序为Re exo < Re endo < Si endo < Si exo。分子力学和π电荷密度计算均用于合理化在二烯8与N-甲基马来酰亚胺（48：1）反应中观察到的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86459-0
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 、 2-氯乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Methyl-2-butenoic acid 2-chloroethylester
  参考文献：
  名称：

  不饱和羧酸的二价阴离子的13 C NMR研究

  摘要：

  考察了由不饱和羧酸1至6被二烷基酰胺锂双重去质子化后的二价阴离子Li 2 -n的13 C NMR光谱。观察到C 2的原子共振高于C 4原子，这表明C 2的电子密度高于C 4的电子，这与这些二价阴离子与亲电子试剂反应所表现出的动力学α-区域选择性一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90421-1

文献信息

• 13C NMR studies of dianions of unsaturated carboxylic acids
  作者：MaJosé Aurell、Salvador Gil、Ramon Mestres、Margarita Parra、Amparo Tortajada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90421-1

  日期：1994.4

  13C NMR Spectra of the dianions Li2-n resulting from double deprotonation of unsaturated carboxylic acids 1 to 6 by lithium dialkylamides, are examined. Higher field resonance for C2 than for C4 atoms are observed, which reveal higher elctron density at C2 than at C4, in agreement with the kinetic α-regioselectivity exhibited by these dianions on reaction with electrophiles.

  考察了由不饱和羧酸1至6被二烷基酰胺锂双重去质子化后的二价阴离子Li 2 -n的13 C NMR光谱。观察到C 2的原子共振高于C 4原子，这表明C 2的电子密度高于C 4的电子，这与这些二价阴离子与亲电子试剂反应所表现出的动力学α-区域选择性一致。
• Biphenylylpropionic acid derivative, process for preparing the same and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0103265A2

  公开（公告）日：1984-03-21

  Biphenylylpropionic acid derivatives of the formula: wherein R is an alkylcarbonyloxyalkyl group or an alkenylcarbonyloxyalkyl group having the formula: wherein R1 is hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R2 is an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, and m is 0 or an integer of 1, provided that when R1 is a lower alkyl group, m is 0, or a lactone having the formula: wherein R3 and R4 are hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, and n is an integer of 1 or 2. The compounds have excellent anti-inflammatory, analgesic and antipyretic activities. Moreover, the compounds have no irritation, rapid and long acting and high safety margin.

  公式如下的双苯基丙酸衍生物： 其中R是具有以下式子的烷基羧酸氧烷基或烯基羧酸氧烷基： 其中R1是氢原子或具有1到5个碳原子的低烷基，R2是具有1到15个碳原子的烷基或具有2到8个碳原子的烯基，m为0或1的整数，但当R1为低烷基时，m为0，或具有以下式子的内酯： 其中R3和R4是氢原子或具有1到2个碳原子的低烷基，n为1或2的整数。这些化合物具有出色的抗炎、镇痛和退烧活性。此外，这些化合物无刺激性，作用迅速且持久，安全性高。
• Ester derivative of substituted acetic acid and preparing the same
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0132814A1

  公开（公告）日：1985-02-13

  Ester derivative of substituted acetic acid and preparing the same.

  取代乙酸的酯类衍生物及其制备方法。
• Enantiomerically pure vinylketene acetals in the Diels-Alder reaction. Catalysis and facial selectivity.
  作者：Mark A. Bochler、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86459-0

  日期：1991.1

  diastereoselective dienes in the Diels-Alder reaction have been developed. Most selective are (4R, 5R)-4,5-diphenyl-2-(2-methyl-2-propenidene)-1,3-dioxolane (8) and (4R, 5R)-4,5-diphenyl-2-((E)-2-butenidene)-1,3-dioxolane (9), which utilize phenyl rings as asymmetric directing groups. It was shown through NOE analysis that the major product obtained from the reaction of diene 9 and N-methylmaleimide

  已经开发了一系列对映体纯的乙烯基乙烯酮缩醛，其在Diels-Alder反应中起非对映选择性二烯的作用。选择性最高的是（4 R，5 R）-4,5-二苯基-2-（2-甲基-2-亚丙烯基）-1,3-二氧戊环（8）和（4 R，5 R）-4,5-二苯基-2-（（E）-2-丁烯）-1,3-二氧戊环（9），其利用苯环作为不对称的导向基团。通过NOE分析表明，由二烯9和N-甲基马来酰亚胺反应获得的主要产物是由于亲二烯体向二烯的Re exo途径，其中两个内过渡态也以少量出现在产物混合物中。确定过渡态能量的相对顺序为Re exo < Re endo < Si endo < Si exo。分子力学和π电荷密度计算均用于合理化在二烯8与N-甲基马来酰亚胺（48：1）反应中观察到的高非对映选择性。
• Concise and Protective Group-Free Syntheses of (±)-Hamigeran B and (±)-4-Bromohamigeran B
  作者：Stephen Y. W. Lau

  DOI：10.1021/ol102780s

  日期：2011.1.21

  Concise and protective group free syntheses of (+/-)-hamigeran B and (+/-)-4-bromohamigeran B are reported. The key reactions include an enone migration and a Diels-Alder cyclization to provide the requisite tricyclic skeleton.

表征谱图