1-[5-(benzyloxy)-2-bromo-4-methoxyphenyl]-2-methylpropan-1-one | 1543035-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[5-(benzyloxy)-2-bromo-4-methoxyphenyl]-2-methylpropan-1-one
• CAS: 1543035-22-8
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₃
• 分子量: 363.251
• InChiKey: FZPVSQHHXPUITE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(benzyloxy)-2-bromo-4-methoxyphenyl]-2-methylpropan-1-one 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到1-[4, 4'-bis(benzyloxy)-2'-isobutyryl-5,5'-dimethoxy-1, 1'-biphenyl-2-yl]-2-methylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨牌钯催化形成联芳基

  摘要：

  提出了通过多米诺骨牌催化的1-（2-溴苯基）-2-甲基丙烷-1-酮/（2-溴苯基）（环己基）甲酮反应合成联芳基。据认为，反应机理是通过五元的palladacycle来进行的，该五元的palladacycle与卤代芳烃的第二个分子结合以生成联芳基。该方法非常成功地在芳香环上提供了空间密集的，具有致密官能团的联芳基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.030
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基-5-苄氧基苯甲醛 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[5-(benzyloxy)-2-bromo-4-methoxyphenyl]-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨牌钯催化形成联芳基

  摘要：

  提出了通过多米诺骨牌催化的1-（2-溴苯基）-2-甲基丙烷-1-酮/（2-溴苯基）（环己基）甲酮反应合成联芳基。据认为，反应机理是通过五元的palladacycle来进行的，该五元的palladacycle与卤代芳烃的第二个分子结合以生成联芳基。该方法非常成功地在芳香环上提供了空间密集的，具有致密官能团的联芳基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.030

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Spirocyclic Ether from <i>ortho</i> ‐Carbonylarylacetylenols via Silver‐Catalyzed Cyclization under Acidic Conditions
  作者：Kanokwan Jaithum、Jumreang Tummatorn、Bundet Boekfa、Charnsak Thongsornkleeb、Kittipong Chainok、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1002/adsc.202100548

  日期：2021.8.3

  lenol, can be utilized for the synthesis of several important core structures. In this work, a method is developed for the diastereoselective synthesis of spirocyclic ethers using a silver catalyst under the presence of acid. This protocol can be applied to a variety of substrates resulting in the corresponding products in 35–97% yields with good diastereoselectivity. The proposed reaction mechanisms

  邻-羰基芳基乙炔醇，可用于合成几个重要的核心结构。在这项工作中，开发了一种在酸存在下使用银催化剂非对映选择性合成螺环醚的方法。该协议可应用于各种底物，以 35–97% 的产率获得相应的产品，并具有良好的非对映选择性。使用 DFT 计算研究了相应产物的拟议反应机制和立体选择性结果。此当前协议可应用于广泛的底物，这将有助于创建螺环醚库