2-(3-Methyl-1-adamantyl)-2-propanol | 31482-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-Methyl-1-adamantyl)-2-propanol
• 英文别名: 2-(3-Methyl-1-adamantyl)propan-2-ol；2-(3-methyl-1-adamantyl)propan-2-ol
• CAS: 31482-41-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: FWNHWSBHECFTKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Adamantyl)-2-methylpropionsaeure 、 碘甲烷 生成 2-(3-Methyl-1-adamantyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  金刚烷系列的重排：2-（1-金刚烷基）-2-丙基阳离子的氢化位移

  摘要：

  当经受普通的Koch-Haaf羧化条件时，叔醇2-（1-金刚烷基）-2-丙醇（4）仅产生重排的羧酸3-异丙基-1-金刚烷羧酸（5）。提供了机械证据，其表明重排通过分子间氢化物转移进行。多种合成的接近的未重排的2-（1-金刚烷基）-2-甲基丙酸（1）中有所描述，并且成功地制备1通过的科赫-HAAF反应4高稀释条件下被报告。后面的实验证实了分子间的作用在2-（1-金刚烷基）-2-丙基阳离子（26）的重排中，氢化物转变成3-异丙基-1-金刚烷基阳离子（30）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92392-0

文献信息

• Method for Inhibition of Potential-Dependent Cation Channel
  申请人：Takatoku Hiroko

  公开号：US20130045177A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  An excellent potential-dependent cation channel inhibitor or an excellent masking agent is provided. Disclosed is a method for inhibiting a potential-dependent cation channel or a method for masking olfaction, both of which include administering an adamantane derivate represented by the following formula (1) or a salt thereof [wherein R′ and R 2 are identical with or different from each other, and each represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; and X represents —OH, —R 3 —OH (wherein R 3 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms), —NH 2 , —R 4 —NH 2 (wherein R 4 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms), —COOH, —R 5 —COOH (wherein R 5 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms), —CO-R 6 (wherein R 6 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms), —CO—R 7 —COO—R 8 (wherein R 7 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and R 8 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms), or —NHCO—R 9 (wherein R 9 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms)].
• US8481016B2
  申请人：——

  公开号：US8481016B2

  公开（公告）日：2013-07-09
• Rearrangements in the adamantane series
  作者：D.J. Raber、R.C. Fort、E. Wiskott、C.W. Woodworth、P.v.R. Schleyer、J. Weber、H. Stetter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92392-0

  日期：——

  ordinary Koch-Haaf carboxylation conditions the tertiary alcohol, 2-(1-adamantyl)-2-propanol (4) yields only the rearranged carboxylic acid, 3-isopropyl-1-adamantane carboxylic acid (5). Mechanistic evidence is presented which indicates that the rearrangement proceeds via intermolecular hydride shifts. A variety of synthetic approaches to the unrearranged 2-(1-adamantyl)-2-methylpropionic acid (1) are described

  当经受普通的Koch-Haaf羧化条件时，叔醇2-（1-金刚烷基）-2-丙醇（4）仅产生重排的羧酸3-异丙基-1-金刚烷羧酸（5）。提供了机械证据，其表明重排通过分子间氢化物转移进行。多种合成的接近的未重排的2-（1-金刚烷基）-2-甲基丙酸（1）中有所描述，并且成功地制备1通过的科赫-HAAF反应4高稀释条件下被报告。后面的实验证实了分子间的作用在2-（1-金刚烷基）-2-丙基阳离子（26）的重排中，氢化物转变成3-异丙基-1-金刚烷基阳离子（30）。