3-Methyl-4-cyano-2-hexanon | 342614-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methyl-4-cyano-2-hexanon
• 英文别名: Pentanenitrile, 2-ethyl-3-methyl-4-oxo-；2-ethyl-3-methyl-4-oxopentanenitrile
• CAS: 342614-42-0
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: NKDLWHOSSWLHEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4-cyano-2-hexanon 在 正丁基锂 、 甲基三苯基碘化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2-ethyl-3,4-dimethylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  锂化的4-烷氧基烷基-4-腈的亲电依赖的烷基化

  摘要：

  无环，锂化的4-烷氧基烷-4-烯腈的烷基化具有非对映异构选择性，并且具有非常规的亲电试剂依赖性。烷基卤化物，硫，氯和酰基氰亲电体拦截一系列锂化的4-烷氧基烷基-4-烯腈，以高非对映选择性安装连续的叔-季立体中心，而与酯和碳酸酯亲电体的酰化反应则具有中等选择性。非对映选择性与大多数亲电试剂对锂化腈最易接近面上的亲电攻击相符，除了酯和碳酸酯亲电试剂外，酯和碳酸酯亲电试剂可能在酰化之前使锂化的腈预先配位。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03205
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2-ethyl-3-methylpent-4-enenitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到3-Methyl-4-cyano-2-hexanon
  参考文献：
  名称：

  锂化的4-烷氧基烷基-4-腈的亲电依赖的烷基化

  摘要：

  无环，锂化的4-烷氧基烷-4-烯腈的烷基化具有非对映异构选择性，并且具有非常规的亲电试剂依赖性。烷基卤化物，硫，氯和酰基氰亲电体拦截一系列锂化的4-烷氧基烷基-4-烯腈，以高非对映选择性安装连续的叔-季立体中心，而与酯和碳酸酯亲电体的酰化反应则具有中等选择性。非对映选择性与大多数亲电试剂对锂化腈最易接近面上的亲电攻击相符，除了酯和碳酸酯亲电试剂外，酯和碳酸酯亲电试剂可能在酰化之前使锂化的腈预先配位。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03205

文献信息

• JACOBSON R. M.; ABBASPOUR A.; LAHM G. P., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 24, 4650-4652
  作者：JACOBSON R. M.、 ABBASPOUR A.、 LAHM G. P.

  DOI：——

  日期：——