4-[2-羟基-3-[(1-甲基乙基)氨基]丙氧基]苯乙腈 | 29277-73-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[2-羟基-3-[(1-甲基乙基)氨基]丙氧基]苯乙腈
• 中文别名: 阿替洛尔杂质H
• 英文名称: 1-(4'-cyanomethylphenoxy)-2-hydroxy-3-(isopropylamino)propane
• 英文别名: 3-(4-cyanomethyl-phenoxy)-1-isopropylamino-2-propanol；2-(4-(2-Hydroxy-3-(isopropylamino)-propoxy)phenyl)acetonitrile；2-[4-[2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]phenyl]acetonitrile
• CAS: 29277-73-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD08275580
• 分子量: 248.325
• InChiKey: VGJIPAKCLDHBAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70°C
• 沸点：
  448.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-羟基-3-[(1-甲基乙基)氨基]丙氧基]苯乙腈 在 bis(dimethylphosphinous acid-_kP)dimethylphosphinyl-_kP-hydridoplatinum(II) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到阿替洛尔
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Atenolol Using a Nitrile Hydration Catalyst

  摘要：

  The synthesis of atenolol is described using a platinum containing homogeneous catalyst for the conversion of a nitrile to an amide. The catalytic reaction may be employed as the final step in the synthesis or in the preparation of the intermediate 4-hydroxyphenylacetamide. The structure of the nitrile intermediate, 1-(4'-cyanomethylphenoxy)-2-hydroxy-3 isopropylaminopropane, has been determined by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1021/op9800313
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙腈 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 4-[2-羟基-3-[(1-甲基乙基)氨基]丙氧基]苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Atenolol Using a Nitrile Hydration Catalyst

  摘要：

  The synthesis of atenolol is described using a platinum containing homogeneous catalyst for the conversion of a nitrile to an amide. The catalytic reaction may be employed as the final step in the synthesis or in the preparation of the intermediate 4-hydroxyphenylacetamide. The structure of the nitrile intermediate, 1-(4'-cyanomethylphenoxy)-2-hydroxy-3 isopropylaminopropane, has been determined by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1021/op9800313

文献信息

• Mechanistic Insight Facilitates Discovery of a Mild and Efficient Copper-Catalyzed Dehydration of Primary Amides to Nitriles Using Hydrosilanes
  作者：Richard Y. Liu、Minwoo Bae、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.8b00643

  日期：2018.2.7

  relative to alternative metal-catalyzed systems. This new reaction proceeds at ambient temperature, tolerates a variety of metal-, acid-, or base-sensitive functional groups, and can be performed using a simple ligand, inexpensive siloxanes, and low catalyst loading.

  金属催化的伯酰胺甲硅烷基化脱水是合成腈的一种经济方法。我们报告了一种氢化铜 (CuH) 催化过程，该过程避免了通常具有挑战性的 1,2-硅氧烷消除步骤，从而相对于替代金属催化系统显着提高了整体转化速率。这种新反应在环境温度下进行，可耐受各种金属、酸或碱敏感的官能团，并且可以使用简单的配体、廉价的硅氧烷和低催化剂负载来进行。
• DE2007751
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Eckardt; Carstens; Fiedler, Pharmazie, 1975, vol. 30, # 10, p. 633 - 637
  作者：Eckardt、Carstens、Fiedler

  DOI：——

  日期：——
• ROSENBERG, HOWARD ELLIOT
  作者：ROSENBERG, HOWARD ELLIOT

  DOI：——

  日期：——
• SCHLAGER, L.
  作者：SCHLAGER, L.

  DOI：——

  日期：——