bicyclo-[5.1.0]oct-1(7)-en-8-one | 696-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo-[5.1.0]oct-1(7)-en-8-one
• 英文别名: Bicyclo[5.1.0]oct-1(7)-en-8-one
• CAS: 696-47-9
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: WHPXZDFHGZOFOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo-[5.1.0]oct-1(7)-en-8-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 环庚-1-烯羧酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted Cyclopropenones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01084a030
• 作为产物：
  描述：

  2,8-dibromo-cyclooctanone 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 bicyclo-[5.1.0]oct-1(7)-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclopropenones by a Modified Favorskii Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00885a029

文献信息

• Synthese und Reaktionen von 2,3-Diaryl- und 2,3-Dialkylcyclopropenoniminen
  作者：Theophil Eicher、Richard Graf、Heinz Konzmann、Rigobert Pick

  DOI：10.1055/s-1987-28111

  日期：——

  Synthesis and Reactions of 2,3-Diaryl- and 2,3-Dialkylcyclopropenone Imines A series of 2,3-diaryl- and 2,3-dialkylcyclopropenone iminium cations 3a-m and cyclopropenone imines 4a-i, 1, m is prepared. The ringopening reactions of imines 4a, f, i with some nucleophilic reagents (water, alcohols, pyridine) give rise to products 5-7, 10, 11, 16, 17, 20.

  2,3-二芳基和2,3-二烷基环丙烯酮亚胺的合成与反应 合成了一系列2,3-二芳基和2,3-二烷基环丙烯酮的亚胺阳离子3a-m及环丙烯酮亚胺4a-i，1, m。亚胺4a、f、i与一些亲核试剂（水、醇、吡啶）的开环反应生成产物5-7、10、11、16、17、20。
• Selective [3 + 2] Cycloaddition of Cyclopropenone Derivatives and Elemental Chalcogens
  作者：Jian Wu、Wen-Xia Gao、Xiao-Bo Huang、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01914

  日期：2020.7.17

  A highly efficient method is disclosed for the synthesis of 1,2-dichalcogen heterocycles via [3 + 2] cycloaddition of cyclopropenone derivatives and elemental chalcogens. Different from other cyclopropenone derivatives, cyclopropenselenones undergo unprecedented rearrangement with elemental sulfur. The features of this protocol include mild reaction conditions, high efficiency, excellent atom economy

  公开了一种通过环丙烯酮衍生物和元素硫属元素的[3 + 2]环加成合成1,2-二氢杂环的高效方法。与其他环丙烯酮衍生物不同，环丙烯酮与元素硫会经历前所未有的重排。该方案的特点包括反应条件温和，效率高，原子经济性好，克级能力和良好的区域选择性。
• Copper(I)-Promoted Synthesis of 4-Oxaspiro[2.4]hepta-1,6-dien-5-ones from Cyclopropenones
  作者：Rolf Gleiter、Olivia Körner、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-0029-1216934

  日期：2009.10

  Heating of dialkyl- or diarylcyclopropenones at 75 ˚C in the presence of copper(I) bromide (5 mol%) affords the corresponding 4-oxaspiro[2.4]hepta-1,6-dien-5-ones in good yields.

  在溴化铜（I）（5 摩尔%）存在下，在 75 ËC下加热二烷基或二芳基环丙烯酮，可以得到相应的 4-氧杂螺[2.4]庚-1,6-二烯-5-酮，收率很高。
• Rh(<scp>i</scp>)-Catalyzed [3+2] annulation reactions of cyclopropenones with amides
  作者：Akira Haito、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc02397f

  日期：——

  Rh(I)-Catalyzed [3+2] annulation reactions of cyclopropenones with amides are reported. The reaction provides a direct approach for producing highly substituted α,β-unsaturated γ-lactam derivatives. The presence of an N(sp2) atom in the N-alkyl group of the amide, such as the 2-pyridinylmethyl or 8-aminoquinonyl group, is essential for the success of the reaction.

  报道了Rh（I）催化的环丙烯酮与酰胺的[3 + 2]环化反应。该反应提供了直接的方法来制备高度取代的α，β-不饱和γ-内酰胺衍生物。在酰胺的N-烷基中存在N（sp 2）原子，例如2-吡啶基甲基或8-氨基喹啉基，对于成功的反应是必不可少的。
• Erzeugung von sieben- und sechsring-alkinen durch photolyse und thermolyse von cyclopropenonen
  作者：Adolf Krebs、Walter Cholcha、Michael Müller、Theophil Eicher、Herald Pielartzik、Hansgeorg Schnöckel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91109-8

  日期：1984.1

  A six-membered and two seven-membered cycloalkynes, namely 1 – 3, are generated by matrix photolyses of the corresponding cyclopropenones 4 – 6 at about 15 K and characterized by spectroscopic means and in two cases by identification of the trimerization products 9 and 10.

  六元和两个七元的环炔烃，即1-3，是在约15 K下通过相应的环丙烯酮4-6的基质光解产生的，并用光谱学方法表征，在两种情况下，通过鉴定三聚产物9和10 。