1-(6-tert-butyldimethylsiloxy-1-hexynyl)-2-(1-ethoxyethoxy)benzene | 1072840-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(6-tert-butyldimethylsiloxy-1-hexynyl)-2-(1-ethoxyethoxy)benzene
• CAS: 1072840-23-3
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃Si
• 分子量: 376.612
• InChiKey: LFUBZRISKQKXCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-tert-butyldimethylsiloxy-1-hexynyl)-2-(1-ethoxyethoxy)benzene 在 三氟化硼乙醚 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以56%的产率得到2-(4-tert-butyldimethylsiloxybutyl)-3-iodobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization of Ethoxyethyl Ethers to Alkynes: A Broadly Applicable Synthesis of 3-Iodobenzo[b]furans

  摘要：

  A wide variety of 3-iodobenzo[b]furans were readily prepared by iodocyclization of 2-alkynyl-1-(1-ethoxyethoxy) benzenes with the I(Coll)(2)PF6-BF3 center dot OEt2 combination. Aryl-, vinylic-, and alkyl-substituted alkynes undergo iodocyclization in good to excellent yields. The mechanism of the reaction is also discussed.

  DOI：

  10.1021/ol8020463
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-(1-ethoxyethoxy)phenyl)-5-hexyn-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-(6-tert-butyldimethylsiloxy-1-hexynyl)-2-(1-ethoxyethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization of Ethoxyethyl Ethers to Alkynes: A Broadly Applicable Synthesis of 3-Iodobenzo[b]furans

  摘要：

  A wide variety of 3-iodobenzo[b]furans were readily prepared by iodocyclization of 2-alkynyl-1-(1-ethoxyethoxy) benzenes with the I(Coll)(2)PF6-BF3 center dot OEt2 combination. Aryl-, vinylic-, and alkyl-substituted alkynes undergo iodocyclization in good to excellent yields. The mechanism of the reaction is also discussed.

  DOI：

  10.1021/ol8020463