(1S,2S,6S,7S,9R,12R,13S)-9-ethenyl-7,9,13,17,17-pentamethyl-3,5,8-trioxatetracyclo[11.4.0.02,6.07,12]heptadecane-4,11,14-trione | 1033362-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (1S,2S,6S,7S,9R,12R,13S)-9-ethenyl-7,9,13,17,17-pentamethyl-3,5,8-trioxatetracyclo[11.4.0.02,6.07,12]heptadecane-4,11,14-trione
• CAS: 1033362-19-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆
• 分子量: 376.45
• InChiKey: JTMWECJLBZYNJW-MTVYXKEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6S,7S,9R,12R,13S)-9-ethenyl-7,9,13,17,17-pentamethyl-3,5,8-trioxatetracyclo[11.4.0.02,6.07,12]heptadecane-4,11,14-trione 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 31.0h， 以63%的产率得到(1S,2S,6S,7S,9R,12R,13S,14S)-9-ethenyl-14-hydroxy-7,9,13,17,17-pentamethyl-3,5,8-trioxatetracyclo[11.4.0.02,6.07,12]heptadecane-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Ptychantins 合成转化为 Forskolin

  摘要：

  Forskolin 是通过 11 个步骤从 ptychantins A 和 B 中合成的，总产率为 17%，这些 ptychantins A 和 B 已经以良好的产率从地衣 PTYCHANTHUS STRIATUS 中分离出来。1α-羟基通过氰基硼氢化钠立体选择性还原相应的羰基得到。9α-羟基通过Δ 9,11-烯醇醚的环氧化立体选择性地引入。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042930
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,6S,7S,9R,11R,12S,13S,14R)-9-ethenyl-11,14-dihydroxy-7,9,13,17,17-pentamethyl-3,5,8-trioxatetracyclo[11.4.0.02,6.07,12]heptadecan-4-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 以81%的产率得到(1S,2S,6S,7S,9R,12R,13S)-9-ethenyl-7,9,13,17,17-pentamethyl-3,5,8-trioxatetracyclo[11.4.0.02,6.07,12]heptadecane-4,11,14-trione
  参考文献：
  名称：

  Ptychantins 合成转化为 Forskolin

  摘要：

  Forskolin 是通过 11 个步骤从 ptychantins A 和 B 中合成的，总产率为 17%，这些 ptychantins A 和 B 已经以良好的产率从地衣 PTYCHANTHUS STRIATUS 中分离出来。1α-羟基通过氰基硼氢化钠立体选择性还原相应的羰基得到。9α-羟基通过Δ 9,11-烯醇醚的环氧化立体选择性地引入。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042930