trans-5-(iodomethyl)-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one | 1729-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-5-(iodomethyl)-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: trans-5-iodo-2-phenyl-4-pentanolide；(3S,5S)-5-(iodomethyl)-3-phenyloxolan-2-one
• CAS: 1729-26-6；67279-81-6；67279-82-7；110658-36-1；110658-37-2；138922-56-2；138922-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₂
• 分子量: 302.112
• InChiKey: SAFAOXJEALUKEW-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.675±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 正丁基锂 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans-5-(iodomethyl)-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-（氨基甲基）-3-芳基二氢呋喃-2（3H）-one，一类新的单胺氧化酶-B灭活剂。

  摘要：

  顺式和反式5-（氨基甲基）-3-芳基二氢呋喃-2（3H）-一盐酸盐（9和10）都是由芳基乙酸按5步顺序有效合成的。发现这两种化合物都是单胺氧化酶B的不可逆灭活剂。这些化合物构成了一类新的单胺氧化酶灭活剂的第一批成员。

  DOI：

  10.1021/jm00083a012

文献信息

• Acid-Catalyzed Cyclization of Vinylsilanes Bearing a Hydroxy Group:  A New Method for Stereoselective Synthesis of Disubstituted Tetrahydrofurans¹
  作者：Katsukiyo Miura、Shigeo Okajima、Takeshi Hondo、Takahiro Nakagawa、Tatsuyuki Takahashi、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/ja002496q

  日期：2000.11.22

  with a dimethylphenylsilyl group, and (E)-vinylsilanes show much lower reactivity than the corresponding (Z)-isomers. The cyclization proceeds by stereospecific syn addition of the hydroxy group. Vinylsilanes 17, 19, and 21, (Z)-5-silyl-4-penten-1-ols bearing a substituent on the methylene tether, smoothly undergo the acid-catalyzed cyclization to give trans-2,5-, cis-2,4-, and trans-2,3-disubstituted

  在催化量的 TsOH 或 TiCl4 存在下，(Z)-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇 ((Z)-1) 顺利环化为 2-甲硅烷基甲基取代的四氢呋喃。这种环化作用适用于四氢吡喃环的构建。甲硅烷基和 C-C 双键的几何形状强烈影响环化速率。与二甲基苯基甲硅烷基相比，TBDMS 和苄基二甲基甲硅烷基显着加速了环化，并且 (E)-乙烯基硅烷的反应性比相应的 (Z)-异构体低得多。环化通过羟基的立体有择顺式加成进行。乙烯基硅烷 17、19 和 21，(Z)-5-silyl-4-penten-1-ols 在亚甲基系链上带有取代基，顺利地进行酸催化环化，得到 trans-2,5-,cis-2 ,4-和反式-2,3-二取代四氢呋喃，分别具有中到高的立体选择性。一些环化产物的甲硅烷基可以很容易地转化为具有立体化学保留的羟基。
• Deoxygenative functionalizations of aromatic dicarbonyls and aldehydes
  作者：Moriaki Sakihara、Shuhei Shimoyama、Miki B Kurosawa、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1093/bulcsj/uoae078

  日期：2024.7.10

  developed a method to synthesize deoxygenative functionalized products by reacting aromatic dicarbonyls with DBU, TMSOTf, diphenylphosphine oxide, and a range of nucleophiles. Moreover, we demonstrated that sequential application of phospha-Brook rearrangement and benzylic substitution conditions to aromatic aldehydes affords the deoxygenative functionalized products effectively. With highly nucleophilic

  在这项研究中，我们开发了一种通过将芳香族二羰基与 DBU、TMSOTf、二苯基膦氧化物和一系列亲核试剂反应来合成脱氧功能化产物的方法。此外，我们证明，将磷酸-Brook 重排和苄基取代条件依次应用于芳香醛可有效地提供脱氧功能化产物。使用高亲核试剂，可以在没有 TMSOTf 的情况下进行脱氧官能团化。