(1R,3S,3aR,6aS)-octahydropentalene-1,3-dicarboxylic acid | 1195434-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S,3aR,6aS)-octahydropentalene-1,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: cis-Octahydro-pentalen-cis,cis-1,3-dicarbonsaeure；exo,exo-cis-Bicyclo<3.3.0>octan-dicarbonsaeure-(2,4)；(3ar,6ac)-octahydro-pentalene-1t,3t-dicarboxylic acid；(3ar,6ac)-Octahydro-pentalen-1t,3t-dicarbonsaeure；(3arH.6acH)-Octahydro-pentalen-dicarbonsaeure-(1t.3t)；(1R,3S,3aR,6aS)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 1195434-88-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: UWWPAHXUNBXTSY-SOSBWXJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,3aR,6aS)-octahydropentalene-1,3-dicarboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 9.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于合成前列腺素类似物的新型β-酮膦酸酯。2个与β-酮基相连的双环[3.3.0]辛烯和双环[3.3.0]辛烷骨架的膦酸酯

  摘要：

  由两个二酸开始合成具有连接至双环[3.3.0] oct（a）烯片段的酮基的β-酮膦酸酯。首先将这些二酸转化为内酸酐，然后将其转化为二酯。使酸酐和二酯与甲基膦酸二甲酯的锂盐反应，以高收率得到两种羧基β-酮膦酸酯，酯β-酮膦酸酯和双β-酮膦酸酯。通过两种途径获得的酯β-酮膦酸酯用于具有α-侧链的前列腺素醛的E-HEW选择性烯化，以良好的产率得到15-酮前列腺素类似物。通过元素分析，IR和高分辨率1 H-和13 C-NMR光谱对化合物进行表征。

  DOI：

  10.1039/d0nj04594b
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoindene-5,6-diol 在 sodium periodate 、 Jones reagent 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (1R,3S,3aR,6aS)-octahydropentalene-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成前列腺素类似物的新型β-酮膦酸酯。2个与β-酮基相连的双环[3.3.0]辛烯和双环[3.3.0]辛烷骨架的膦酸酯

  摘要：

  由两个二酸开始合成具有连接至双环[3.3.0] oct（a）烯片段的酮基的β-酮膦酸酯。首先将这些二酸转化为内酸酐，然后将其转化为二酯。使酸酐和二酯与甲基膦酸二甲酯的锂盐反应，以高收率得到两种羧基β-酮膦酸酯，酯β-酮膦酸酯和双β-酮膦酸酯。通过两种途径获得的酯β-酮膦酸酯用于具有α-侧链的前列腺素醛的E-HEW选择性烯化，以良好的产率得到15-酮前列腺素类似物。通过元素分析，IR和高分辨率1 H-和13 C-NMR光谱对化合物进行表征。

  DOI：

  10.1039/d0nj04594b

文献信息

• Aliphatic semidiones. XXV. Bicyclo[n.2.1]alkane-2,3-semidiones
  作者：Glen A. Russell、George W. Holland、Kuo-Yuan Chang、Robert G. Keske、John Mattox、C. S. C. Chung、Kerry Stanley、Kirk Schmitt、R. Blankespoor、Y. Kosugi

  DOI：10.1021/ja00830a012

  日期：1974.11
• 1,2-Dihydro-endo-dicyclopentadiene¹
  作者：Pelham Wilder、Chicita F. Culberson、George T. Youngblood

  DOI：10.1021/ja01512a037

  日期：1959.2
• Bridged Polycyclic Compounds. X. The Synthesis of endo and exo-1,2-Dihydrodicyclopentadienes and Related Compounds¹
  作者：Stanley J. Cristol、Wolfgang K. Seifert、S. Barney Soloway

  DOI：10.1021/ja01494a060

  日期：1960.5