dimethyl 2-(2-((Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-enyl)phenylthiocarbamoyl)malonate | 762252-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-((Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-enyl)phenylthiocarbamoyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[[2-[(Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]phenyl]carbamothioyl]propanedioate
• CAS: 762252-37-9
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₅SSi
• 分子量: 437.632
• InChiKey: ZNLASJQPZIEVEQ-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-((Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-enyl)phenylthiocarbamoyl)malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 三乙基硼 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.41h， 生成 (14R,14aR)-13-tert-butyl-14-methyl-1,2,3,5,6,7,8,14,14a-nonahydro-3-oxo-6-(2-nitrobenzenesulfonyl)benzo[7,8]azonino[5,4-b]indole-13,14(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-马钱子碱的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-马钱子碱的全合成。我们合成的显着特征包括（1）吲哚和乙烯基环氧化物部分的钯催化偶联，（2）在一锅法中从二醇前体合成九元环胺衍生物，以及（3）跨环环化九元环胺。

  DOI：

  10.1021/ja046407b
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1Z)-3-hydroxy-1-propenyl]phenylisothiocyanate 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 dimethyl 2-(2-((Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-enyl)phenylthiocarbamoyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  (-)-马钱子碱的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-马钱子碱的全合成。我们合成的显着特征包括（1）吲哚和乙烯基环氧化物部分的钯催化偶联，（2）在一锅法中从二醇前体合成九元环胺衍生物，以及（3）跨环环化九元环胺。

  DOI：

  10.1021/ja046407b