(4E)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hept-4-enyl acetate | 539791-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4E)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hept-4-enyl acetate
• 英文别名: [(E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-4-enyl] acetate
• CAS: 539791-66-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: KQXFDIIXYKQUHD-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hept-4-enyl acetate 在 草酰氯 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(trans-2-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}cyclopropyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在双(可力定)卤(I)六氟磷酸盐存在下通过不饱和醇的亲电环化制备氧杂环己烷

  摘要：

  制备了在 sp3-sp3 碳链中被碳环（苯基和环丙烷）和杂环（环氧化物和二氧戊环）部分取代的 7-Octen-1-ols 并在双（可力丁）碘鎓（I）和 -溴鎓存在下进行环化(I) 研究了六氟磷酸盐作为亲电试剂。当链中存在刚性环状部分（环丙烷或苯基）时，以适度到良好的产率获得氧杂环辛烷，而如果环状组分具有一定的柔韧性（二氧戊环），则环化的产率较低。使用带有环氧化物取代基的底物获得低产率，可能是因为存在可力丁导致稳定性问题。对于乙烯基环丙烷醇 12，我们主要观察到环丙烷环的开环和环化作用产生了四氢吡喃衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390080
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (4E)-7-hydroxyhept-4-enyl acetate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(4E)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hept-4-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  在双(可力定)卤(I)六氟磷酸盐存在下通过不饱和醇的亲电环化制备氧杂环己烷

  摘要：

  制备了在 sp3-sp3 碳链中被碳环（苯基和环丙烷）和杂环（环氧化物和二氧戊环）部分取代的 7-Octen-1-ols 并在双（可力丁）碘鎓（I）和 -溴鎓存在下进行环化(I) 研究了六氟磷酸盐作为亲电试剂。当链中存在刚性环状部分（环丙烷或苯基）时，以适度到良好的产率获得氧杂环辛烷，而如果环状组分具有一定的柔韧性（二氧戊环），则环化的产率较低。使用带有环氧化物取代基的底物获得低产率，可能是因为存在可力丁导致稳定性问题。对于乙烯基环丙烷醇 12，我们主要观察到环丙烷环的开环和环化作用产生了四氢吡喃衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390080