(R)-3-(2-bromophenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one | 878206-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-3-(2-bromophenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-(2-bromophenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 878206-25-8
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₃
• 分子量: 348.196
• InChiKey: LIHBRLPGWBKFHF-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-bromonitrostyrene 、 苯乙酮 在 1-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)-3-((R)-1-phenylethyl)thiourea 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.25h， 以95%的产率得到(R)-3-(2-bromophenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双功能硫脲催化芳香酮对硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成和机理洞察

  摘要：

  在手性双官能伯胺-硫脲催化剂和4-硝基苯甲酸作为助催化剂存在下，芳香酮与硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔反应；以优异的对映选择性（高达 99 % ee）和产率（高达 98 %）获得了相应的加合物。迈克尔反应的催化机理通过对反应中间体的 ESI-MS 检测和硫脲和硝基烯烃之间氢键的 1 H NMR 检测得到证实。DFT 计算表明，硫脲的手性部分显着影响了加合物的产率和对映选择性，这与观察到的实验结果相对应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900932

文献信息

• Synthesis of a New N-Diaminophosphoryl-N′-[(2S)-2-pyrrolidinylmethyl]thiourea as a Chiral Organocatalyst for the Stereoselective Michael Addition of Cyclohexanone to Nitrostyrenes and Chalcones - Application in Cascade Processes for the Synthesis of Polyc
  作者：Carlos Cruz-Hernández、Eduardo Martínez-Martínez、Perla E. Hernández-González、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/ejoc.201801339

  日期：2018.12.31

  novel chiral thiourea containing a segment of privileged (2S)‐2‐pyrrolidinylmetan‐amine as well as a hydrophobic phosphoramide framework is described. The new organocatalyst exhibited good performance in asymmetric Michael additions, in a variety of systems including the formal [3+3] cyclization of cyclohexanone with arylidenepyruvates through a cascade process, which involves the asymmetric Michael

  描述了一种新颖的手性硫脲的合成，该硫脲含有一个特权级的（2 S）-2-吡咯烷基二甲胺和疏水性磷酰胺骨架。新型有机催化剂在不对称迈克尔加成反应中表现出良好的性能，在多种系统中，包括通过级联过程与芳基丙酮酸戊酯对环己酮进行正式的[3 + 3]环化反应，该过程涉及不对称迈克尔加成反应/质子转移/非对映选择性醛醇缩合反应。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Nitroalkanes to Chalcones Using Chiral Squaramides as Hydrogen Bonding Organocatalysts
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/ol102294g

  日期：2010.12.3

  squaramide-based organocatalysts were facilely synthesized and applied as hydrogen bonding organocatalysts in the enantioselective Michael addition of nitroalkanes to chalcones. These organocatalysts promoted the Michael addition with low catalyst loading under high temperature (80 °C), affording the desired R or S enantiomers of the products flexibly in high yields with excellent enantioselectivities (93−96%

  容易地合成了一系列基于方酰胺的有机催化剂，并将其用作氢键键合的有机催化剂，用于将硝基烷烃向查尔酮进行对映选择性迈克尔加成反应。这些有机催化剂促进迈克尔加成与高温下低的催化剂负载量（80℃），得到所期望的- [R或小号以高收率和优异的对映选择性（93-96％ee）的由有机催化剂的合适的选择灵活的产品的对映体。
• Asymmetric Michael Addition of Aromatic Ketones to Nitroolefins Catalyzed by Simple Chiral Bifunctional Primary Amine-Thioureas
  作者：Liangliang Wang、Xiaoying Xu、Jun Huang、Lin Peng、Qingchun Huang、Lixin Wang

  DOI：10.2174/157017810791514652

  日期：2010.7.1

  Simple chiral primary amine-thiourea catalysts derived from chiral 1,2-diphenylethylenediamine were found to catalyze direct Michael addition of aromatic ketones to nitroolefins with good enantioselectives (up to 86% ee) and excellent yields (up to 97%) for a broad range of substrates and successfully used in the preparation of (R)-Balcofen.

  简单的手性一级胺-硫脲催化剂来源于手性1,2-二苯乙烯二胺，已被发现能够以良好的手性选择性（最高可达86% ee）和优异的产率（最高可达97%）催化芳香酮与硝基烯烃的直接迈克尔加成，适用于广泛的底物，并成功用于(R)-Balcofen的制备。