5-benzyl-8-chlorophenanthridin-6(5H)-one | 1401880-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-8-chlorophenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-Benzyl-8-chlorophenanthridin-6-one；5-benzyl-8-chlorophenanthridin-6-one
• CAS: 1401880-84-9
• 化学式: C₂₀H₁₄ClNO
• 分子量: 319.79
• InChiKey: CDWNJZBDEWPMIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-碘苯胺 在 sodium formate 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-benzyl-9-chlorophenanthridin-6(5H)-one 、 5-benzyl-8-chlorophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed annulation of benzynes with N-substituted-N-(2-halophenyl)formamides: synthesis of phenanthridinones

  摘要：

  通过钯催化苄基化合物与 N-取代-N-(2-卤代苯基)甲酰胺的环化反应合成 N-取代菲啶酮的新颖而高效的方法已经开发出来。该方法通过芳基化/环化过程构建了两个新的 C-C 键，并以良好的产率提供了所需的产品。

  DOI：

  10.1039/c4ob00997e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Synthesis of Phenanthridones from Benzamides through Tandem N-H/C-H Arylation
  作者：Biswadip Banerji、Satadru Chatterjee、K. Chandrasekhar、Chinmay Nayan、Sunil Kumar Killi

  DOI：10.1002/ejoc.201701039

  日期：2017.9.25

  A palladium-catalyzed direct synthesis of phenanthridones from benzamides in a single step with yields up to 87 % is reported. The method does not require directing groups or harsh conditions and has a wide functional group tolerance.

  据报道，钯催化一步反应从苯甲酰胺直接合成菲咯烷酮，产率高达87％。该方法不需要指导基团或苛刻的条件，并且具有宽泛的官能团耐受性。
• Palladium-Catalyzed Annulation of Arynes by <i>o</i>-Halobenzamides: Synthesis of Phenanthridinones
  作者：Chun Lu、Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo3016192

  日期：2012.10.5

  The palladium-catalyzed annulation of arynes by substituted o-halobenzamides produces N-substituted phenanthridinones in good yields. This methodology provides this important heterocyclic ring system in a single step by simultaneous C–C and C–N bond formation, under relatively mild reaction conditions, and tolerates a variety of functional groups.

  通过取代的邻卤代苯甲酰胺钯催化的芳炔环化以良好的产率产生N-取代的菲啶酮。该方法通过在相对温和的反应条件下同时形成 C-C 和 C-N 键，一步提供了这种重要的杂环系统，并且可以耐受多种官能团。
• Palladium-catalyzed annulation of benzynes with N-substituted-N-(2-halophenyl)formamides: synthesis of phenanthridinones
  作者：Yuan Yang、Hui Huang、Lijun Wu、Yun liang

  DOI：10.1039/c4ob00997e

  日期：——

  A novel and efficient procedure for the synthesis of N-substituted phenanthridinones via palladium-catalyzed annulation of benzynes with N-substituted-N-(2-halophenyl)formamides has been developed. This methodology constructs two new C–C bonds via an arylation/annulation process, and provides the desired products in good yields.

  通过钯催化苄基化合物与 N-取代-N-(2-卤代苯基)甲酰胺的环化反应合成 N-取代菲啶酮的新颖而高效的方法已经开发出来。该方法通过芳基化/环化过程构建了两个新的 C-C 键，并以良好的产率提供了所需的产品。