2-(p-chlorobenzoyl)-3-thianaphthenone | 55405-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(p-chlorobenzoyl)-3-thianaphthenone
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzoyl)-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 55405-44-2
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂S
• 分子量: 288.754
• InChiKey: VMJRETCHDWJAJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-chlorobenzoyl)-3-thianaphthenone 、 硼氢化钠 生成 (Z)-2-(4-chlorobenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  AWAD S. B.; ABDUL-MALIK N. F., AUSTRAL. J. CHEM. , 1975, 28, NO 3, 601-605

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88 %的产率得到2-(p-chlorobenzoyl)-3-thianaphthenone
  参考文献：
  名称：

  利用点击化学轻松合成取代的 2-芳酰基苯并[b]噻吩-3-醇以形成新型三唑杂化物

  摘要：

  提出了一种在三乙胺存在下，由 2-巯基苯甲酸和各种取代芳基溴甲基酮合成 2-芳酰基苯并[ b ]噻吩-3-醇的有效一锅法。该反应可能是通过在碱存在下，硫代水杨酸中的巯基对溴甲基酮进行 S N 2 型亲核攻击来进行，得到硫烷基苯甲酸，其在原位进行分子内环化，得到 2-芳酰基苯并[ b ]噻吩-3-醇的产率很高。为了研究合成的苯并噻吩支架的实用性，在3-羟基位置引入炔部分，然后进行点击反应，以良好的产率形成新型苯并噻吩-三唑杂化物。一种简单直接的合成 2-芳酰基苯并[ b ]噻吩-3-醇的方法可以为发现新型生物和药物化合物开辟新途径。

  DOI：

  10.1039/d4ra01146e