N-(3-oxo-3-phenyl-1-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propyl)acetamide | 1375304-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(3-oxo-3-phenyl-1-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propyl)acetamide
• CAS: 1375304-81-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: VLMWMGZQFXLZFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azidomethyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one 、 N-(3-oxo-3-phenyl-1-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propyl)acetamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到N-(1-(2-((1-((7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Click-on fluorescent triazolyl coumarin peptidomimetics as inhibitors of human breast cancer cell line MCF-7

  摘要：

  描述了一种荧光点击反应，通过光诱导电子转移过程实现了荧光和生物活性的三唑基香豆素的形成。

  DOI：

  10.1039/c7nj02712e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 、 苯乙酮 、 乙腈 在 三氟化硼乙醚 、 乙酰氯 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到N-(3-oxo-3-phenyl-1-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Click-on fluorescent triazolyl coumarin peptidomimetics as inhibitors of human breast cancer cell line MCF-7

  摘要：

  描述了一种荧光点击反应，通过光诱导电子转移过程实现了荧光和生物活性的三唑基香豆素的形成。

  DOI：

  10.1039/c7nj02712e

文献信息

• An easy two step synthesis of macrocyclic peptidotriazoles via a four-component reaction and copper catalyzed intramolecular azide–alkyne [3+2] click cycloaddition
  作者：D. Bahulayan、S. Arun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.116

  日期：2012.6

  A two-step macrocyclization strategy for the synthesis of 12- and 14-membered cyclic peptidotriazoles by combining a one pot four-component reaction and an intramolecular [3+2] azide–alkyne click cycloaddition reaction is described. Macrocycles are obtained in good to excellent yield from the aqueous work-up of the reaction mixture and it is possible to expand or contract the ring size by adjusting

  描述了通过结合一锅四组分反应和分子内[3 + 2]叠氮化物-炔键环加成反应来合成12和14元环肽三唑的两步大环化策略。从反应混合物的水后处理中以良好或优异的收率获得大环化合物，并且可以通过调节MCR阶段中使用的腈部分的长度来扩大或缩小环的尺寸。