4-methoxyphenyl-1,6-di-O-benzoyl-3,4-0-isopropylidene-β-D-psicofuranoside | 1146307-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl-1,6-di-O-benzoyl-3,4-0-isopropylidene-β-D-psicofuranoside
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,6aR)-4-(benzoyloxymethyl)-4-(4-methoxyphenoxy)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl benzoate
• CAS: 1146307-10-9
• 化学式: C₃₀H₃₀O₉
• 分子量: 534.563
• InChiKey: XIFNHWBMODHYRH-VIDGLSEISA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  642.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-D-psicofuranosyl) benzyl phthalate 、 4-甲氧基苯酚 在 四磷十氧化物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到4-methoxyphenyl-1,6-di-O-benzoyl-3,4-0-isopropylidene-β-D-psicofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective β-D-Psicofuranosylation and Synthesis of β-D-Psicofuranosylceramide

  摘要：

  Psicofurarlosylations of alcohols and phenol 3a-e with benzyl D-psicosyl phthalate 2 occurred on the beta-face to give beta-D-psicoside 4a-e in excellent yields. The reaction of ceramide 5 with 2 and deprotections of acetonide and three benzoates of the resulting glycoside afforded beta-D-psicosylceramide 1.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)115

文献信息

• Stereoselective β-D-Psicofuranosylation and Synthesis of β-D-Psicofuranosylceramide
  作者：Jun'ichi Uenishi、Atsushi Ueda

  DOI：10.3987/com-08-s(f)115

  日期：——

  Psicofurarlosylations of alcohols and phenol 3a-e with benzyl D-psicosyl phthalate 2 occurred on the beta-face to give beta-D-psicoside 4a-e in excellent yields. The reaction of ceramide 5 with 2 and deprotections of acetonide and three benzoates of the resulting glycoside afforded beta-D-psicosylceramide 1.