1-acetoxy-octan-3-one | 6085-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-acetoxy-octan-3-one
• 英文别名: 1-Acetoxy-octan-3-on；3-Oxooctyl acetate
• CAS: 6085-30-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: TXNHXBWPZUCOIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-octan-3-one 在 baker's yeast 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,3-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  来自 Carica pubescens 果实的脂肪族 β-d-葡萄糖苷

  摘要：

  摘要 采用XAD液相色谱法从毛竹果肉中分离得到3-O-β-d-吡喃葡萄糖基丁酸乙酯、3-O-β-d-吡喃葡萄糖基丁酸丁酯和3-氧辛基1-O-β-d-吡喃葡萄糖苷。通过将 HRGC 和 HRGC 质谱数据与合成参考化合物的数据进行比较，在全乙酰化后进行鉴定。通过多维气相色谱，将极性非手性柱 (DB-Wax) 与手性主柱 (heptakis-2,6-di-O -甲基-3-O-戊基-β-环糊精/OV 1701 和 2, 3-二-O-乙酰基-6-O-叔丁基-二甲基甲硅烷基-β-环糊精/OV 1701）。合成的保留时间比较，具有酶促释放苷元的光学富集参考化合物显示(S)-3-羟基丁酸酯的对映体过量，即乙酯和丁酯分别为96%和24%。辛烷-1,3-二醇表现出 ( R )-90% 的对映体过量。© 1997 Elsevier Science Ltd. 版权所有

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00196-9
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3-辛酮 在 15 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-acetoxy-octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Deprotection of 1,3-Dithiane Group Using NaClO₂and NaH₂PO₄in Aqueous Methanol

  摘要：

  在氯酸钠、磷酸二氢钠和2-甲基-2-丁烯的条件下，以3:1的甲醇-水溶液于室温下进行选择性氧化脱除1,3-二硫杂环己烷基团，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829558

文献信息

• Regioselective oxidation of internal olefins bearing neighboring oxygen functions by means of palladium catalysts. Preparation of β-alkoxy or acetoxy ketones from allyl and homoallyl ethers or esters
  作者：Jiro Tsuji、Hideo Nagashima、Kimihiko Hori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87430-4

  日期：1982.1

  of β- and γ-alkoxy (acetoxy) ketones, which are important precursors of vinyl ketones and 1,4-diketones, respectively, is presented. With PdCl2/CuCl/O2 or PdCl2/p-benzoquinone catalyst system, internal olefins bearing allylic alkoxy or acetoxy group underwent regioselective oxidation to form the corresponding β-alkoxy or β-acetoxy ketones. Similarly, γ-acetoxy ketones were obtained from homoallyl acetates

  提出了一种新的β-和γ-烷氧基（乙酰氧基）酮的制备方法，它们分别是乙烯基酮和1,4-二酮的重要前体。在PdCl 2 / CuCl / O 2或PdCl 2 /对苯醌催化剂体系中，带有烯丙基烷氧基或乙酰氧基的内烯烃进行区域选择性氧化，形成相应的β-烷氧基或β-乙酰氧基酮。类似地，从具有高区域选择性的具有内烯烃的均烯丙基乙酸酯获得γ-乙酰氧基酮。
• An analytical ultra-high vacuum tribometer: application to tribochemistry in metal rolling
  作者：M. Boehm、C. Grossiord、T. Le Mogne、J.-M. Martin

  DOI：10.1051/metal:2001168

  日期：2001.2

  The demand for improvements in surface quality and increased productivity in industrial cold metal rolling requires a good understanding of lubrication mechanisms. The limitations are due to boundary friction, controlled by the physico-chemistry of lubricant additives. The phenomena are complex and require a simplified approach. Consequently, a new method was developed by using an UHV tribometer associated with surface analytical tools to simulate the molecule chemical reactivity toward surfaces.

  工业冷金属轧制需要改善表面质量并提高生产率，这就要求对润滑机理有充分的了解。这些限制是由于边界摩擦造成的，由润滑油添加剂的物理化学作用控制。这种现象非常复杂，需要一种简化的方法。因此，我们开发了一种新方法，使用超高真空摩擦仪和表面分析工具来模拟分子对表面的化学反应。
• TSUJI, JIRO;NAGASHIMA, HIDEO;HORI, KIMIHIKO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 26, 2679-2682
  作者：TSUJI, JIRO、NAGASHIMA, HIDEO、HORI, KIMIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Deprotection of 1,3-Dithiane Group Using NaClO₂and NaH₂PO₄in Aqueous Methanol
  作者：Masaya Nakata、Takahiro Ichige、Annu Miyake、Naoki Kanoh

  DOI：10.1055/s-2004-829558

  日期：——

  The 1,3-dithiane group was oxidatively deprotected ­under the conditions of sodium chlorite, sodium dihydrogenphosphate, and 2-methyl-2-butene in 3:1 methanol-water at room temperature in good yield.

  在氯酸钠、磷酸二氢钠和2-甲基-2-丁烯的条件下，以3:1的甲醇-水溶液于室温下进行选择性氧化脱除1,3-二硫杂环己烷基团，产率良好。
• Aliphatic β-d-glucosides from fruits of Carica pubescens
  作者：Doris Krajewski、Carmenza Duque、Peter Schrejer

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00196-9

  日期：1997.8

  Abstract Ethyl 3- O -β- d -glucopyranosylbutanoate, butyl 3- O -β- d -glucopyranosylbutanoate and 3-oxo-octyl 1- O -β- d -glucopyranoside were isolated from Carica pubescens fruit pulp by liquid chromatography on XAD. Identifications were performed after peracetylation by comparison of HRGC and HRGC-mass spectral data with those of synthesized reference compounds. Chiral evaluation of glycosidically-bound

  摘要 采用XAD液相色谱法从毛竹果肉中分离得到3-O-β-d-吡喃葡萄糖基丁酸乙酯、3-O-β-d-吡喃葡萄糖基丁酸丁酯和3-氧辛基1-O-β-d-吡喃葡萄糖苷。通过将 HRGC 和 HRGC 质谱数据与合成参考化合物的数据进行比较，在全乙酰化后进行鉴定。通过多维气相色谱，将极性非手性柱 (DB-Wax) 与手性主柱 (heptakis-2,6-di-O -甲基-3-O-戊基-β-环糊精/OV 1701 和 2, 3-二-O-乙酰基-6-O-叔丁基-二甲基甲硅烷基-β-环糊精/OV 1701）。合成的保留时间比较，具有酶促释放苷元的光学富集参考化合物显示(S)-3-羟基丁酸酯的对映体过量，即乙酯和丁酯分别为96%和24%。辛烷-1,3-二醇表现出 ( R )-90% 的对映体过量。© 1997 Elsevier Science Ltd. 版权所有