(S)-5-Methoxymethoxymethyl-1-((3R,4S)-2-oxo-1,4-diphenyl-azetidin-3-yl)-pyrrolidin-2-one | 94669-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-5-Methoxymethoxymethyl-1-((3R,4S)-2-oxo-1,4-diphenyl-azetidin-3-yl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(methoxymethoxymethyl)-1-[(3R,4S)-2-oxo-1,4-diphenylazetidin-3-yl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 94669-69-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: IGYJVUFSPHCEKI-SESVDKBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Methoxymethoxymethyl-1-((3R,4S)-2-oxo-1,4-diphenyl-azetidin-3-yl)-pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 jones reagent 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 (3R,4S)-1,4-diphenyl-3-<3-(methoxycarbonyl)propionamido>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. II. Asymmetric synthesis of .BETA.-lactams by (2+2)cyclocondensation using heterocyclic compounds derived from L-(+)-tartaric acid, (S)- or (R)-glutamic acid, and (S)-serine as chiral auxiliaries.

  摘要：

  通过由L-(+)-酒石酸、(S)-谷氨酸和(S)-丝氨酸衍生的杂环基团修饰的手性烯酮物种（2b、4b和6c）与亚胺（7）的[2+2]环加成反应，进行了β-内酰胺的不对称合成。2b与7的反应生成了具有74%非对映异构体过剩的反式β-内酰胺，而使用4b和6c时主要生成了高度非对映纯（高达96%）的顺式β-内酰胺。还实现了使用(R)-4b作为烯酮物种和从L-(+)-酒石酸制备的手性亚胺（21）合成(3S, 4S)-和(3R, 4R)-1-苄基-3[(苄氧羰基)氨基]-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮（26和30g）的不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1601
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-1-<(benzyloxycarbonyl))methyl>-5-<(methoxymethoxy)methyl>-2-pyrrolidinone 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (S)-5-Methoxymethoxymethyl-1-((3R,4S)-2-oxo-1,4-diphenyl-azetidin-3-yl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. II. Asymmetric synthesis of .BETA.-lactams by (2+2)cyclocondensation using heterocyclic compounds derived from L-(+)-tartaric acid, (S)- or (R)-glutamic acid, and (S)-serine as chiral auxiliaries.

  摘要：

  通过由L-(+)-酒石酸、(S)-谷氨酸和(S)-丝氨酸衍生的杂环基团修饰的手性烯酮物种（2b、4b和6c）与亚胺（7）的[2+2]环加成反应，进行了β-内酰胺的不对称合成。2b与7的反应生成了具有74%非对映异构体过剩的反式β-内酰胺，而使用4b和6c时主要生成了高度非对映纯（高达96%）的顺式β-内酰胺。还实现了使用(R)-4b作为烯酮物种和从L-(+)-酒石酸制备的手性亚胺（21）合成(3S, 4S)-和(3R, 4R)-1-苄基-3[(苄氧羰基)氨基]-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮（26和30g）的不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1601

文献信息

• Ikota, Nobuo; Hanaki, Akira, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 10, p. 2227 - 2230
  作者：Ikota, Nobuo、Hanaki, Akira

  DOI：——

  日期：——
• IKOTA, NOBUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1601-1608
  作者：IKOTA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——