5,6-difluoromethylene-6-acetoxyundecane | 74667-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-difluoromethylene-6-acetoxyundecane
• CAS: 74667-07-5
• 化学式: C₁₄H₂₄F₂O₂
• 分子量: 262.34
• InChiKey: IJIQBXRSCVVBRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-difluoromethylene-6-acetoxyundecane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到7,7-difluoro-6-dodecanone
  参考文献：
  名称：

  Fatty acids containing photoactivable carbene precursors. Synthesis and photochemical properties of 3,3-bis(1,1-difluorohexyl)diazirine and 3-(1,1-difluorooctyl)-3H-diazirine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a034
• 作为产物：
  描述：

  二正戊基酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5,6-difluoromethylene-6-acetoxyundecane
  参考文献：
  名称：

  Fatty acids containing photoactivable carbene precursors. Synthesis and photochemical properties of 3,3-bis(1,1-difluorohexyl)diazirine and 3-(1,1-difluorooctyl)-3H-diazirine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a034

文献信息

• Trimethylsilyl fluorosulfonyldifluoroacetate (TFDA): a new, highly efficient difluorocarbene reagent
  作者：William R Dolbier、Feng Tian、Jian-Xin Duan、An-Rong Li、Samia Ait-Mohand、Olivia Bautista、Saiwan Buathong、J Marshall Baker、Jen Crawford、Pauline Anselme、Xiao Hong Cai、Aneta Modzelewska、Henryk Koroniak、Merle A Battiste、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.12.002

  日期：2004.3

  TFDA is readily prepared from the reaction of fluorosulfonyldifluoroacetic acid with trimethylsilyl chloride, and it is a very effective and efficient source of difluorocarbene for use in addition reactions to alkenes of a broad scope of reactivities. Acid-sensitive substrates may require an additional purification step involving treatment of the distilled TFDA with sufficient Et3N to remove the acid

  TFDA很容易从氟磺酰基二氟乙酸与三甲基甲硅烷基氯的反应中制备，它是非常有效的二氟卡宾来源，可用于与反应性范围很广的烯烃加成反应。对酸敏感的底物可能需要额外的纯化步骤，包括用足够的Et 3 N处理蒸馏过的TFDA以除去酸杂质。还可以制备其他三烷基甲硅烷基氟磺酰基二氟乙酸酯，并且发现它们具有类似于TFDA的反应性。三乙基衍生物TEFDA更易于以纯净状态制备，并且具有与TFDA相似的反应性。因此，它可能被证明是一种优良的试剂。