(4S)-(+)-2-bromo-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylonitrile | 189188-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-(+)-2-bromo-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (4S)-(+)-2-Brom-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylonitril；2-Bromo-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-propenenitrile；2-bromo-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enenitrile
• CAS: 189188-58-7
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₂
• 分子量: 232.077
• InChiKey: VWBHFBRQVARBRF-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-(+)-2-bromo-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylonitrile 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以34%的产率得到(2S,3R,4S)-(-)-1-Benzyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)aziridin-2-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  Ambrosi, Horst-Dieter; Duczek, Wolfram; Ramm, Matthias, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 10, p. 1013 - 1018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of Aziridine Carboxylic Acids, 7. Synthesis of Ethyl (2R,3S)-N-Boc- and -N-Benzyl-3-vinylaziridine-2-carboxylates: New Potential Building Blocks for Enantiomerically Pure Unsaturated Amino Acids
  作者：Klaus Jähnisch

  DOI：10.1002/jlac.199719970419

  日期：1997.4

  Enantiomerically pure cis- and trans-1H-aziridine-carboxylic acid derivatives 2a, b and 3a, b have been prepared by asymmetric Michael-type addition of ammonia to chiral acrylates 1a, b with high syn selectivity. The title compounds were obtained from the diols 8a, b by Corey-Winter olefination.

  对映体纯的顺式-和反式-1 ħ -吖丙啶羧酸衍生物图2a，2b和图3a，B已经制备不对称迈克尔加成的氨手性丙烯酸酯1A，B具有高顺式选择性。通过Corey-Winter烯烃化从二醇8a，b获得标题化合物。