methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside | 78077-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 78077-23-3
• 化学式: C₃₅H₄₂O₁₅
• 分子量: 702.709
• InChiKey: LOZSIJPIOLRPQW-ZVHDEBACSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 platinum(IV) oxide 4 A molecular sieve 、 氢气 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-α-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  表皮癣菌多糖的结构研究及基本三糖重复单元的合成方法

  摘要：

  摘要从絮状表皮菌丝中分离出一种碱溶性多糖，称为S-Iawe。甲基化，高碘酸盐氧化和乙酰水解研究表明S-律由（1→6）-Oα-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-O- [α-d-甘露吡喃糖基-（1→2）]组成-O-α-d-甘露吡喃糖基重复单元。在氰化汞的存在下，将2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基溴化物与甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷缩合得到以70％的收率得到甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷。脱亚苄基二糖与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴的缩合提供相应的三糖重复单元。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85255-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-D-甘露吡喃糖基-（1→2）-α-D-甘露吡喃糖八乙酸酯的合成和半合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00245-5

文献信息

• Selective phosphorylation of the primary hydroxyl groups of methyl 2-O-α-d-mannopyranosyl-α-d-mannopyranoside
  作者：Rakesh K. Jain、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90090-9

  日期：1987.4