cis-2-(2-hydroxybut-3-ynyl)cyclopent-3-en-1-ol | 99834-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-(2-hydroxybut-3-ynyl)cyclopent-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-(2-hydroxybut-3-ynyl)cyclopent-3-en-1-ol
• CAS: 99834-38-5；99883-53-1；118627-09-1；118627-16-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: MWUNKIKQFVYHQK-PSGOWDBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(2-hydroxybut-3-ynyl)cyclopent-3-en-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  c 3-全氢三喹并苯衍生物的合成及手性

  摘要：

  描述了从光学纯的内酯2开始的C 3-三酮1的有效的对映选择性合成，其可以以两种对映体形式商购。因此，通过化学相关性首次建立了手性过氢-对三苯并喹啉衍生物的绝对构型。立体化学的分配也通过显示正棉花效应的（+）-1和呈现正激子手征性的三苯甲酸酯（+）-12的圆二色性得到证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81718-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-(+)-2-氧杂二环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 cis-2-(2-hydroxybut-3-ynyl)cyclopent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  c 3-全氢三喹并苯衍生物的合成及手性

  摘要：

  描述了从光学纯的内酯2开始的C 3-三酮1的有效的对映选择性合成，其可以以两种对映体形式商购。因此，通过化学相关性首次建立了手性过氢-对三苯并喹啉衍生物的绝对构型。立体化学的分配也通过显示正棉花效应的（+）-1和呈现正激子手征性的三苯甲酸酯（+）-12的圆二色性得到证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81718-x

文献信息

• Synthesis of triquinacene derivatives
  作者：Elena Carceller、M.Lluïsa García、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Fèlix Serratosa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87602-x

  日期：1986.1

  Different synthetic approaches to tricyclo(5.2.1.04,10)decane-2,5,8-trione (2)—a triquinacene derivative especially designed for a convergent and reflexive synthesis of dodecahedrane (1)—have been explored, the acetylenic approach through a Pauson-Khand bis-annulation being the method of choice.

  已经探索了三环（5.2.1.0 4,10）癸烷-2,5,8-三酮（2）的不同合成方法，这是专为收敛和自反合成十二面体（1）设计的三喹并苯衍生物，炔属方法通过Pauson-Khand双环法是首选方法。
• Almansa, Carmen; Carceller, Elena; Garcia, M. Lluisa, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 4, p. 381 - 390
  作者：Almansa, Carmen、Carceller, Elena、Garcia, M. Lluisa、Torrents, Alba、Serratosa, Felix

  DOI：——

  日期：——
• Direct entry to the all-cis tricyclo[5.2.1.O4,10]decane (perhydrotriquinacene) skeleton by a cobalt mediated intramolecular cyclization
  作者：Elena Carceller、Víctor Centellas、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Fèlix Serratosa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94857-3

  日期：1985.1
• Studies Directed toward the Total Synthesis of Kalmanol. An Approach to Construction of the C/D Diquinane Substructure
  作者：Leo A. Paquette、Stephane Borrelly

  DOI：10.1021/jo00126a049

  日期：1995.10

  A retrosynthetic scheme for the total synthesis of kalmanol is discussed. This analysis has as its basis the implementation of a Tebbe-Claisen sequence for establishing the entire structural framework of the diterpenoid. Arrival at this advanced stage requires the availability of a suitable stereoisomer of the functionalized diquinane 5. Described herein is an approach to this key building block that is based on adaptation of the Pauson-Khand reaction. In light of the preliminary nature of the study, the various chiral intermediates have been produced only in racemic condition. Nevertheless, the level of stereocontrol associated with this sequence for the elaboration of 5 is high, thereby setting the stage for an apparently serviceable entry into the A-homo-B-nor grayanoid backbone that is uniquely characteristic of the target compound.