N-pederoylbenzoimidate | 85199-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-pederoylbenzoimidate
• 英文别名: methyl-N-(acetylpederoyl)benzoimidate
• CAS: 85199-42-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₆
• 分子量: 389.448
• InChiKey: GNNPWTNTSJWLIT-FZYHJNCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  83.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pederoylbenzoimidate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(α-methoxybenzyl)acetylpederamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-小er碱的全合成。N-（1-甲氧基烷基）酰胺的简单合成方法

  摘要：

  已经开发了一种温和的一锅法，从羧酸和亚甲基丙烯酸酯开始合成无环N-（1-甲氧基烷基）酰胺，并将其应用于昆虫毒物小ped碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88691-8
• 作为产物：
  描述：

  (+)-acetylpederic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 N-pederoylbenzoimidate
  参考文献：
  名称：

  （+）-小er碱的全合成。N-（1-甲氧基烷基）酰胺的简单合成方法

  摘要：

  已经开发了一种温和的一锅法，从羧酸和亚甲基丙烯酸酯开始合成无环N-（1-甲氧基烷基）酰胺，并将其应用于昆虫毒物小ped碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88691-8

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (+)-pederine
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Nobuya Tomiyoshi、Mitsutoshi Yanagiya、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86075-0

  日期：1988.1

  one-pot method for the synthesis of acyclic N-(1-methoxyalkyl)amides starting from carboxylic acid and methyl imidates has been developed and applied to the first total synthesis of (+)-pederine (1), a potent insect poison. Furthermore, the stereocontrolled total synthesis of 1 was also achieved by employing acid catalyzed double alkoxy-exchange reaction of N-(1 -methoxylakyl)amide group as key step.

  已经开发了一种温和的一锅法，从羧酸和酰亚胺亚胺开始合成无环N-（1-甲氧基烷基）酰胺，并将其应用于第一种全合成（+）-小ped碱（1），这是一种有效的昆虫毒素。此外，通过将N-（1-甲氧基烷基）酰胺基的酸催化双烷氧基交换反应作为关键步骤，也可以实现1的立体控制全合成。