2-(4-methoxyphenoxy)pyrimidine | 102194-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenoxy)pyrimidine
• CAS: 102194-71-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: PCXMEZOZUXMRAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenoxy)pyrimidine 生成 5-(p-Hydroxyphenoxy)pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  ITO, YASUO;KATO, XIDEHO;KOGAVA, NOBUO;KOSINAKA, DIITI;KURATA, SAKAEH

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 4-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 以72%的产率得到2-(4-methoxyphenoxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  在不添加过渡金属催化剂的情况下合成杂芳基C-O键的有效方法†

  摘要：

  2-氯吡嗪和2-氯嘧啶与K的存在下酚和醇的反应2 CO 3在DMSO导致高产小号Ñ氩耦合。该反应特别适用于苯酚，其收率可与文献中描述的金属催化偶合相媲美或更高。

  DOI：

  10.1039/c4ra04851b

文献信息

• Highly Regio- and Chemoselective Oxidative C–H/C–H Cross-Couplings of Anilines and Phenols Enabled by a Co-Oxidant-Free Rh(I)/Zn(NTf₂)₂/Air Catalytic System
  作者：Luoqiang Zhang、Yanbing Wang、Yang Shi、Yimin Wu、Jingbo Lan、Weixin Ma、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.9b00925

  日期：2019.6.7

  An urgent yet challenging task is to overcome the limitations in substrate scope and regio- and chemoselectivity in the oxidative couplings between two arenes for the construction of unsymmetrical 2,2′-difunctional biaryls with diverse application requirements. In this work, a co-oxidant-free Rh(I)/Zn(NTf2)2/air catalytic system has been developed for dual chelation-assisted oxidative C–H/C–H cross-couplings

  紧急而富挑战性的任务是克服底物范围以及两个芳烃之间氧化偶联中区域和化学选择性的局限性，以构建具有不同应用需求的不对称2,2'-双官能联芳基。在这项工作中，无助氧化剂的Rh（I）/ Zn（NTf 2）2/空气催化系统已经开发出来，可用于两个苯胺之间，两个苯酚之间以及苯酚和苯胺之间的双重螯合辅助氧化C–H / C–H交叉偶联，从而可以快速组装丰富的2,2'-库联苯胺，2,2'-联苯酚和2'-氨基联苯-2-醇。该方案以空气为唯一氧化剂，具有完全的区域选择性，高的化学选择性，低的底物摩尔比（甚至1：1），方便的操作和按比例放大的合成。既定的催化体系可耐受在芳基环的不同位置同时具有给电子和吸电子取代基的底物。这项工作进一步揭示了交叉偶联对同质偶联的化学选择性主要取决于两个导向基团（即，一对强和弱配位的导向基团，而不是两个底物之间的电子独特特性，这为设计用于双螯合辅助氧化Ar–H / Ar–H交叉偶联
• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective Ortho C–H Allenylation of Electron-Rich Aniline and Phenol Derivatives
  作者：Yanni Chen、Liuyu Hu、Liuchun Liang、Fujiang Guo、Yaxi Yang、Bing Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02787

  日期：2020.2.21

  Ortho C-H allenylation of electron-rich benzene derivatives with propargylic alcohol derivatives has been a challenge, due to their great innate tendency toward a para C-H allenylation via an SN2'-type substitution process. Here, we described a Ru(II)-catalyzed regioselective ortho C-H allenylation of electron-rich aniline and phenol derivatives, which allows the previously challenging synthesis of a

  富电子的苯衍生物与炔丙醇衍生物的邻位CH烯基化一直是一个挑战，因为它们有很大的先天倾向通过SN2'型取代过程进行对位CH烯基化。在这里，我们描述了富电子的苯胺和苯酚衍生物的Ru（II）催化的区域选择性邻CH烯基化，这使得以前具有挑战性的各种邻苯二甲酰基化的苯胺和苯酚衍生物的合成成为可能。更重要的是，还可以通过高效的手性转移，以​​高对映体过量的方式制备具有高度旋光活性的全取代的烯。在当前的催化体系中未观察到对CH烯基化产物，因此显示出区域选择性的完全可逆性。
• Rhodium(III)-Catalyzed <i>ortho</i>-Alkylation of Phenoxy Substrates with Diazo Compounds via C–H Activation: A Case of Decarboxylative Pyrimidine/Pyridine Migratory Cyclization Rather than Removal of Pyrimidine/Pyridine Directing Group
  作者：Manjula Ravi、Srinivasarao Allu、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02693

  日期：2017.3.3

  possessing the ester functionality undergo decarboxylative pyrimidine/pyridine migratory cyclization (rather than deprotection of pyrimidine/pyridine group) using 20% NaOEt in EtOH affording a novel class of 3-(pyrimidin-2(1H)-ylidene)benzofuran-2(3H)-ones and 6-methyl-3-(pyridin-2(1H)-ylidene)benzofuran-2(3H)-one. The ortho-alkylated phenoxypyridine possessing ester functionality also undergoes decarboxylative

  使用嘧啶或吡啶作为指导基团，首次实现了用重氮化合物有效地用Rh（III）催化苯氧基底物的邻烷基化。此外，还使用对位取代的苯氧基嘧啶和3摩尔当量的重氮酯实现了双烷基化。具有酯官能团的苯氧基产物的邻烷基化衍生物使用在EtOH中的20％NaOEt进行脱羧嘧啶/吡啶迁移性环化反应（而不是对嘧啶/吡啶基团进行脱保护），得到一类新的3-（嘧啶-2（1 H）） -亚烷基）苯并呋喃-2（3 H）-ones和6-methyl-3-（pyridin-2（1 H）-亚烷基）苯并呋喃-2（3 H）-。具有酯官能度的邻烷基化苯氧基吡啶也使用甲苯中的MeOTf / NaOMe进行脱羧吡啶迁移性环化反应，得到6-甲基-3-（1-甲基吡啶-2（1H）-亚烷基）苯并呋喃-2（3H）-1 。
• Bisphosphine/Nickel-Catalyzed C–O Cross-Coupling of Phenols with Chloropyridine and Related Electrophiles
  作者：Nicholas E. Bodé、Ryan T. McGuire、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03587

  日期：2022.12.16