(R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-ethylpentan-2-yl methanesulfonate | 1260084-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-ethylpentan-2-yl methanesulfonate
• CAS: 1260084-69-2
• 化学式: C₁₄H₃₂O₄SSi
• 分子量: 324.557
• InChiKey: JKIOAWDTKMDHRJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-ethylpentan-2-yl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ((S)-2-azido-3-ethylpentyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的不对称α-氨基氧基化和醛的α-胺化反应轻松合成（S）-N-（5-氯噻吩-2-磺酰基）-β，β-二乙基丙氨醇的对映选择性

  摘要：

  生物活性（S）-N-（5-氯噻吩-2-磺酰基）-β，β-二乙基丙氨醇（1），Notch-1保留的γ-分泌酶抑制剂代谢产物（EC 50  =从容易获得的3-戊酮开始已经认识到有效降低体内Aβ产生的28nM）。合成的关键步骤是脯氨酸催化的α-氨氧基化和醛的α-胺化。后者贡献了45.2％和98％ee的总产量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.029
• 作为产物：
  描述：

  2-戊烯酸,3-乙基-,乙基酯 在 palladium 10% on activated carbon 咪唑 、 氢气 、 三乙胺 、 亚硝基苯 、 L-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.75h， 生成 (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-ethylpentan-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Beta-Amino Alcohol

  摘要：

  一种高产的对映选择性合成生物活性的（S）-N-(5-氯噻吩-2-磺酰基)-β,β-二乙基丙氨醇（7.b.2），一种Notch-1保留的γ-分泌酶抑制剂代谢物（EC50=28 nM），在体内有效降低Aβ产生，已经实现，其起始物为易得的3-戊酮。合成的关键步骤是脯氨酸催化的α-氨氧化和醛的α-氨基化；后者贡献了总产率为50-75%和90-99%的对映体过量。

  公开号：

  US20120330031A1