(2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-2-[2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)imidazol-1-yl]ethyl]-4-(methanesulfonyloxy)pyrrolidine | 156441-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-2-[2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)imidazol-1-yl]ethyl]-4-(methanesulfonyloxy)pyrrolidine
• 英文别名: (2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-2-[2-(2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl) imidazol-1-yl)ethyl]-4-methylsulfonyloxypyrrolidine；prop-2-enyl (2R,4R)-2-[2-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]imidazol-1-yl]ethyl]-4-methylsulfonyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 156441-82-6
• 化学式: C₂₁H₃₇N₃O₆SSi
• 分子量: 487.693
• InChiKey: UAGQYEWERFEKQH-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-2-[2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)imidazol-1-yl]ethyl]-4-(methanesulfonyloxy)pyrrolidine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 allyl (4R,5S,6S)-3-[(2R,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-{2-(2-hydroxymethylimidazol-1-yl)-ethyl}pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。第三部分：新颖的2-烷基取代基，其包含通过CN键连接的阳离子杂芳族化合物。

  摘要：

  描述了含有各种阳离子杂芳族取代基的一系列新的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基卡巴南的合成和生物活性。这些研究的结果是，我们发现了体外抗菌活性与烷基间隔部分长度之间的关系，并发现了含有两个亚甲基间隔部分和一个咪唑基团的FR20950（1c），该基团具有均衡的抗菌谱活性，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）。此外，FR20950表现出出色的尿液恢复能力，并且与比阿培南相比具有相对于肾脏脱氢肽酶-I（DHP-1）相当的稳定性。通过在咪唑环上引入取代基可以改善DHP-1的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00085-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)imidazole 、 (2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-2-(2-methanesulfonyloxyethyl)pyrrolidine 生成 (2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-2-[2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)imidazol-1-yl]ethyl]-4-(methanesulfonyloxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-pyrrolidinylthio-carbapenems as antimicrobial agents

  摘要：

  该化合物的公式为：##STR1##，其中R.sup.1是羧基或受保护的羧基，R.sup.2是1-羟乙基，R.sup.3是甲基，R.sup.4是可选地取代的吡啶基（低碳）烷基，可选地N-取代的2-氧代哌嗪-1-基（低碳）烷基，可选地取代的咪唑-1-基（C.sub.2-C.sub.3）烷基，可选地取代的咪唑-5-基（低碳）烷基，可选地取代的咪唑-2-基（低碳）烷基，可选地取代的吡唑-4-（或5-）基（低碳）烷基，可选地取代的吡唑-1-基乙基，可选地取代的三唑基（低碳）烷基，可选地取代的嘧啶基（低碳）烷基，可选地取代的氢化嘧啶基（低碳）烷基，或可选地取代的（2,3-二氢咪唑-[1,2-b]吡唑-1-基）乙基，以及R.sup.5是氢或亚胺保护基团，以及具有抗菌活性的药物可接受的盐。

  公开号：

  US05608056A1