(E)-ethyl-2-chlorocrotonate | 77825-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl-2-chlorocrotonate
• 英文别名: Ethyl a-chlorocrotonate；ethyl (E)-2-chlorobut-2-enoate
• CAS: 77825-53-7
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: GNIGIXRJSOSZNA-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1135

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl-2-chlorocrotonate 、 2-环己烯-1-酮 、 lithium diisopropyl amide 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUDLICKY T.; RADESCA L.; LUNA H.; ANDERSON F. E., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 24, 4746-4748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酸乙酯 在 氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (Z)-ethyl 2-chlorobut-2-enoate 、 (E)-ethyl-2-chlorocrotonate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基丙酮酸水合酶催化反应的立体化学后果。

  摘要：

  甲立体化学分析已经在两个vinylpyruvate水合酶（VPH），其将2-羟基-2,4-戊二烯酸为2-酮-4-进行小号-hydroxypentanoate在元-fission通路。具有这种途径的细菌菌株可以使用芳香族化合物作为唯一的能源和碳源。使用2-羟基-2,4-戊二烯酸酯的5-甲基和5-氯衍生物以及恶臭假单胞菌mt-2（Pp）和霍乱单胞菌SP-6（Lc）的酶进行分析。在这两种生物中，VPH与该途径中的先前酶（4-草酰巴豆酸脱羧酶（4-OD））形成复合物。在D 2O，氘核被Pp和Lc酶立体定向地掺入产物的C-3和C-5位置。因此，络合物产生（3 S，5 S）-3,5- [di-D] -2-酮-4 S-羟基己酸酯和（3 S，5 R）-3,5- [di-D]- 2-酮基4 R-羟基-5-氯戊酸酯（由于优先顺序的更改，分别为4 R和5 R）。在C-5处的取代（CH 3或Cl）或酶的来源（Pp

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.6b00552

文献信息

• Pommelet, Jean-Claude; Nyns, Claire; Lahousse, Francis, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 6/7, p. 594 - 595
  作者：Pommelet, Jean-Claude、Nyns, Claire、Lahousse, Francis、Merenyi, Robert、Viehe, Heinz G.

  DOI：——

  日期：——