3-cyclopentyl-1-[5-[(phenylmethyl)amino]-2-oxazolyl]-1-propanone | 1207525-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclopentyl-1-[5-[(phenylmethyl)amino]-2-oxazolyl]-1-propanone
• 英文别名: 1-[5-(Benzylamino)-1,3-oxazol-2-yl]-3-cyclopentylpropan-1-one
• CAS: 1207525-85-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: ABAFAYBBUBBKGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentyl-1-[5-[(phenylmethyl)amino]-2-oxazolyl]-1-propanone 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到α-oxo-N-[2-oxo-2-[(phenylmethyl)amino]ethyl]-cyclopentanebutanamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-Ketoamides via 2-Acyl-5-aminooxazoles by Reacting Acyl Chlorides and α-Isocyanoacetamides

  摘要：

  Acyl chlorides and alpha-isocyanoacetamides undergo an efficient reaction in dichloromethane in the presence of triethylamine to give 2-acyl-5-aminooxazoles. Subsequent acid hydrolysis of the 5-aminooxazole moiety leads to alpha-ketoamides in good overall yields.

  DOI：

  10.1021/ol902894p
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊基丙酰氯 、 N-benzyl-2-isocyanoacetamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到3-cyclopentyl-1-[5-[(phenylmethyl)amino]-2-oxazolyl]-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-Ketoamides via 2-Acyl-5-aminooxazoles by Reacting Acyl Chlorides and α-Isocyanoacetamides

  摘要：

  Acyl chlorides and alpha-isocyanoacetamides undergo an efficient reaction in dichloromethane in the presence of triethylamine to give 2-acyl-5-aminooxazoles. Subsequent acid hydrolysis of the 5-aminooxazole moiety leads to alpha-ketoamides in good overall yields.

  DOI：

  10.1021/ol902894p

文献信息

• Efficient Synthesis of α-Ketoamides via 2-Acyl-5-aminooxazoles by Reacting Acyl Chlorides and α-Isocyanoacetamides
  作者：Riccardo Mossetti、Tracey Pirali、Gian Cesare Tron、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol902894p

  日期：2010.2.19

  Acyl chlorides and alpha-isocyanoacetamides undergo an efficient reaction in dichloromethane in the presence of triethylamine to give 2-acyl-5-aminooxazoles. Subsequent acid hydrolysis of the 5-aminooxazole moiety leads to alpha-ketoamides in good overall yields.