9H-fluoren-9-ylmethyl N-[1,7-dioxo-4-[3-oxo-3-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]propyl]-1,7-bis[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]heptan-4-yl]carbamate | 798577-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[1,7-dioxo-4-[3-oxo-3-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]propyl]-1,7-bis[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]heptan-4-yl]carbamate
• CAS: 798577-05-6
• 化学式: C₄₉H₇₂N₄O₂₃
• 分子量: 1085.12
• InChiKey: KWHMPHDUQCTOBS-YFYASMCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  424
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[1,7-dioxo-4-[3-oxo-3-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]propyl]-1,7-bis[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]heptan-4-yl]carbamate 在 吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Amino-4-{2-[2-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethylcarbamoyl]-ethyl}-heptanedioic acid bis-{[2-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-amide}
  参考文献：
  名称：

  Glyco-SAMs 作为糖萼模拟物：L-岩藻糖和 D-甘露糖封端的构建块的合成

  摘要：

  在真核细胞表面糖萼的超分子功能项目过程中，我们的目标是制备适合在金上形成自组装单层 (SAM) 的间隔糖苷和簇糖苷。我们选择了氨基官能化的 D-甘露糖和 L-岩藻糖衍生物，用于将肽偶联到硫代官能化的烷烃和烷烃-低聚乙二醇间隔基，例如 12 和 15。因此，各种硫基间隔的糖苷 (16-19) 和簇合成了糖苷（23、24、26、28 和 29），它们可以组装在金晶片上作为糖萼模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400239
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[1,7-dioxo-4-[3-oxo-3-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]propyl]-1,7-bis[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]heptan-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Glyco-SAMs 作为糖萼模拟物：L-岩藻糖和 D-甘露糖封端的构建块的合成

  摘要：

  在真核细胞表面糖萼的超分子功能项目过程中，我们的目标是制备适合在金上形成自组装单层 (SAM) 的间隔糖苷和簇糖苷。我们选择了氨基官能化的 D-甘露糖和 L-岩藻糖衍生物，用于将肽偶联到硫代官能化的烷烃和烷烃-低聚乙二醇间隔基，例如 12 和 15。因此，各种硫基间隔的糖苷 (16-19) 和簇合成了糖苷（23、24、26、28 和 29），它们可以组装在金晶片上作为糖萼模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400239

文献信息

• Glyco-SAMs as Glycocalyx Mimetics: Synthesis ofL-Fucose- andD-Mannose-Terminated Building Blocks
  作者：Mike Kleinert、Niels Röckendorf、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.200400239

  日期：2004.9

  In the course of a project on the supramolecular functions of the glycocalyx present on eukaryotic cell surfaces, it has been our goal to prepare spacer glycosides and cluster glycosides that are suitable for the formation of self-assembled monolayers (SAMs) on gold. We have selected amino-functionalized D-mannose and L-fucose derivatives for peptide coupling to thio-functionalised alkane and alkane-oligoethylene

  在真核细胞表面糖萼的超分子功能项目过程中，我们的目标是制备适合在金上形成自组装单层 (SAM) 的间隔糖苷和簇糖苷。我们选择了氨基官能化的 D-甘露糖和 L-岩藻糖衍生物，用于将肽偶联到硫代官能化的烷烃和烷烃-低聚乙二醇间隔基，例如 12 和 15。因此，各种硫基间隔的糖苷 (16-19) 和簇合成了糖苷（23、24、26、28 和 29），它们可以组装在金晶片上作为糖萼模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis of glycocluster peptides
  作者：Harun A. Shaikh、Frank D. Sönnichsen、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1016/j.carres.2008.04.015

  日期：2008.7

  A new type of glycoconjugate mimetic is introduced that combines a glycocluster head group with a peptide part. These 'glycocluster peptides' are designed to serve as mimetics of glycocalyx constituents. A convergent synthetic scheme was followed, consisting of (i) the synthesis of a clustered carbohydrate head group carrying an amino acid at the focal point, and (ii) the solid phase synthesis of the

  引入了一种新型的糖缀合物模拟物，该糖缀合物模拟物将糖簇头部基团与肽部分结合在一起。这些“糖簇肽”旨在用作糖萼成分的模拟物。遵循收敛的合成方案，其由（i）合成在焦点处携带氨基酸的簇状碳水化合物头基和（ii）肽部分的固相合成组成。最后，在树脂上的肽偶联提供了两个原型糖簇肽，每个原型都暴露出三个树突状楔形式的α-甘露糖基残基，具有不同的构象特征。广泛的纯化和NMR研究对于表征目标化合物是必不可少的，这些研究的结果在此与合成一起进行了报道。