methyl 6-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-C-bis(methoxycarbonyl)methyl-3-C-nitro-β-D-glucopyranoside | 294190-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-C-bis(methoxycarbonyl)methyl-3-C-nitro-β-D-glucopyranoside
• CAS: 294190-38-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₁₁
• 分子量: 379.321
• InChiKey: KAPGTTSWWCZRMJ-BAYCTPFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  160.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-C-bis(methoxycarbonyl)methyl-3-C-nitro-β-D-glucopyranoside 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到methyl 6-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-2-C-bis(methoxycarbonyl)methyl-3-C-nitro-β-D-erythro-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Michael reactions on conformationally flexible methyl 3-C-nitro-hex-2-enopyranoside derivatives

  摘要：

  Dimethyl malonate and dibenzoylmethane attacked the C-2 position of the title 3-nitro-2-enopyranosides from the side opposite the anomeric methoxyl group to afford the 3-enopyranosides (S(N)2' products). In the case of 2,4-pentanedione and ethyl acetoacetate, further intramolecular cyclization occurred to yield dihydropyran derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00075-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-β-D-hex-2-enepyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 methyl 6-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-C-bis(methoxycarbonyl)methyl-3-C-nitro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Michael reactions on conformationally flexible methyl 3-C-nitro-hex-2-enopyranoside derivatives

  摘要：

  Dimethyl malonate and dibenzoylmethane attacked the C-2 position of the title 3-nitro-2-enopyranosides from the side opposite the anomeric methoxyl group to afford the 3-enopyranosides (S(N)2' products). In the case of 2,4-pentanedione and ethyl acetoacetate, further intramolecular cyclization occurred to yield dihydropyran derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00075-6