5,5-Dimethyl-4a,5,6,7,8,9,9a,10-octahydro-anthracene-1,4-dione | 874584-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-4a,5,6,7,8,9,9a,10-octahydro-anthracene-1,4-dione
• 英文别名: 8,8-dimethyl-5,6,7,9,9a,10-hexahydro-4aH-anthracene-1,4-dione
• CAS: 874584-20-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: VEFSSKONOZAHRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-4a,5,6,7,8,9,9a,10-octahydro-anthracene-1,4-dione 在 silica gel 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5-dimethyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-1,4-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  从 1,4-苯醌合成细胞毒性 1,4-蒽醌的新途径

  摘要：

  描述了在酸存在下从对苯醌和月桂烯中获得蒽-1,4-二酮的新方法。α-月桂烯和对苯醌之间的环加成反应，然后氧化，导致 1,4-萘醌或 1,4-蒽醌，这取决于在氧化过程中是否存在用于 Diels-Alder 反应的路易斯酸；此外，溶剂中的微量酸在确定所获得的环加合物方面发挥了重要作用。合成的醌对几种肿瘤细胞系表现出细胞毒性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918437
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 5,5-Dimethyl-4a,5,6,7,8,9,9a,10-octahydro-anthracene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从 1,4-苯醌合成细胞毒性 1,4-蒽醌的新途径

  摘要：

  描述了在酸存在下从对苯醌和月桂烯中获得蒽-1,4-二酮的新方法。α-月桂烯和对苯醌之间的环加成反应，然后氧化，导致 1,4-萘醌或 1,4-蒽醌，这取决于在氧化过程中是否存在用于 Diels-Alder 反应的路易斯酸；此外，溶剂中的微量酸在确定所获得的环加合物方面发挥了重要作用。合成的醌对几种肿瘤细胞系表现出细胞毒性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918437