1-chloromethyl-6-methoxy-3,4-dihydro-isoquinolinium chloride | 141463-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-chloromethyl-6-methoxy-3,4-dihydro-isoquinolinium chloride
• 英文别名: 1-(chloromethyl)-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium;chloride
• CAS: 141463-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO*ClH
• 分子量: 246.136
• InChiKey: ZVGWIUOENXMFFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloromethyl-6-methoxy-3,4-dihydro-isoquinolinium chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(pyrrolidin-1-yl)methyl-2-(3,4-dichlorophenyl)acetyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  取代的1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1,2,3,4-四氢异喹啉：一类新型的非常有效的抗伤害药，对kappa和mu阿片受体具有不同程度的选择性。

  摘要：

  这项研究描述了一系列新型取代的1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成，并讨论了它们对阿片受体的结合亲和力与它们的结构活性关系（SAR）。抗伤害感受力作为生物活性的指标。在异喹啉核的5位上引入羟基取代基产生了一种化合物40，其效力比抗伤害感受的小鼠模型中先前公开的未取代类似物39强2倍。对5-取代基的QSAR分析清楚地表明，抗伤害感受活性与取代基的亲脂性成反比。与未取代的异喹啉39相比，本文所述的取代化合物对κ阿片受体的选择性较低。5-羟基取代的化合物59对kappa阿片受体具有很高的亲和力（Ki kappa = 0.09 nM），Ki mu / Ki kappa之比仅为5。但是，多元线性回归分析表明，抗伤害性与对μ阿片样物质受体的亲和力。另一方面，对κ阿片受体的结合亲和力与抗伤害感受活性之间的相关性具有统计学意义。

  DOI：

  10.1021/jm00094a006
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-n-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]乙酰胺 在 四磷十氧化物 、 盐酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-chloromethyl-6-methoxy-3,4-dihydro-isoquinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery, stereospecific characterization and peripheral modification of 1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2-[(6-chloro-3-oxo-indan)-formyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as novel selective κ opioid receptor agonists

  摘要：

  11a产生强效的外周止痛作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00350d

文献信息

• Macrocyclic compounds as inhibitors of viral replication
  申请人：Blatt M. Lawrence

  公开号：US20050267018A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合在内的组合物，其中包括一种主体化合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Discovery, stereospecific characterization and peripheral modification of 1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2-[(6-chloro-3-oxo-indan)-formyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as novel selective κ opioid receptor agonists
  作者：Zong-Jie Gan、Yu-Hua Wang、Yun-Gen Xu、Ting Guo、Jun Wang、Qiao Song、Xue-Jun Xu、Shi-Yuan Hu、Yu-Jun Wang、De-Chuan Wang、De-Zhu Sun、Di Zhang、Tao Xi、Hao-Dong Li、Hai-Bo Zhang、Tai-Jun Hang、Hong-Guo Lu、Jing-Gen Liu

  DOI：10.1039/c5ob00350d

  日期：——

  11aproduces potent peripheral antinociception.

  11a产生强效的外周止痛作用。

• MACROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION
  申请人：BLATT LAWRENCE M.

  公开号：US20090286843A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄热病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，通常涉及向需要治疗的个体施用所述化合物或组合物的有效量。
• Macrocyclic carboxylic acids and acylsulfonamides as inhibitors of HCV replication
  申请人：F. Hoffmann-La Roche Ltd.

  公开号：EP2407470A2

  公开（公告）日：2012-01-18

  The present invention provides compounds of the general formulas I-IX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The present invention further provides treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本发明提供了通式I-IX的化合物，以及包含主题化合物的组合物，包括药物组合物。本发明进一步提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法一般涉及向有需要的个体施用有效量的主题化合物或组合物。
• [EN] MACROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS AND ACYLSULFONAMIDES AS INHIBITORS OF HCV REPLICATION<br/>[FR] ACYLSULFONAMIDES ET ACIDES CARBOXYLIQUES MACROCYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2005037214A3

  公开（公告）日：2005-11-03