methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4')-(2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 60574-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4')-(2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(a1-4)a-Glc1Me2Ac3Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 60574-94-9
• 化学式: C₃₉H₅₄O₂₆
• 分子量: 938.842
• InChiKey: YOYXSVGHRKAUMG-VMYLWPGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  318
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl α-maltotrioside 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以15 mg的产率得到methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4')-(2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  刚性间隔基支持的分子内糖基化合成三糖和四糖

  摘要：

  用 6-O-未保护的硫代麦芽糖苷 4 作为糖基供体 (5)，然后用 4-O-未保护的半乳糖苷衍生物 6 作为受体处理 α,α'-二溴-间二甲苯，以高产率得到 β-连接的大环三糖 9β在去除 3-O-MPM 保护基团和随后的分子内糖苷键形成后。类似地，通过相同的步骤顺序，从 5 和 4b-O-未保护的乳糖苷 11 中获得相应的四糖 14β。对于重复糖苷键的形成，用 3-O-未保护的 α,α'-二溴-间二甲苯处理硫糖苷 15 作为供体 (16)，然后是 4,6-O-未保护的葡糖苷，随后糖基化得到大环麦芽三糖苷 22，将其转化为已知的麦芽三糖苷 23。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2055::aid-ejoc2055>3.0.co;2-n