(2S,4R)-1-(2,2-dimethylpropanoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid | 149671-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-(2,2-dimethylpropanoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 149671-25-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: QOIGPIUFRWWRMS-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(2,2-dimethylpropanoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟化硫吗啉 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 Fmoc-反式-4-氟-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  仅由4（R）-羟基脯氨酸简单，有效地合成Boc和Fmoc保护的4（R）-和4（S）-氟脯氨酸

  摘要：

  作为胶原蛋白模型肽的基本组成部分，由Boc和Fmoc保护的4（R）-和4（S）-氟代脯氨酸被广泛应用在包括固相策略在内的肽合成中，是由现成的4（R）合成的。）-羟基脯氨酸的收率高于常规方法。要建立Mitsunobu反应的立体定向性和随后的氟化反应，推测这会导致脯氨酸衍生物C-4位置的构型反转，其中一种关键产物Boc-4（S）-氟脯氨酸的绝对构型通过X射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01020-7
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 L-羟基脯氨酸 生成 (2S,4R)-1-(2,2-dimethylpropanoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  仅由4（R）-羟基脯氨酸简单，有效地合成Boc和Fmoc保护的4（R）-和4（S）-氟脯氨酸

  摘要：

  作为胶原蛋白模型肽的基本组成部分，由Boc和Fmoc保护的4（R）-和4（S）-氟代脯氨酸被广泛应用在包括固相策略在内的肽合成中，是由现成的4（R）合成的。）-羟基脯氨酸的收率高于常规方法。要建立Mitsunobu反应的立体定向性和随后的氟化反应，推测这会导致脯氨酸衍生物C-4位置的构型反转，其中一种关键产物Boc-4（S）-氟脯氨酸的绝对构型通过X射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01020-7

文献信息

• Self-Assembled Multi-Component Catenanes: The Effect of Multivalency and Cooperativity on Structure and Stability
  作者：Mee-Kyung Chung、Stephen J. Lee、Marcey L. Waters、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ja302347q

  日期：2012.7.18

  adaptation studies, including three-component dynamic self-assembly experiments, suggested that stability losses are localized to the mutated sites, and that the turn types for the core β-2 and β-4 positions, type II' and type VIII, respectively, cannot be modified. Mutagenesis studies on the core Aib residue involved in a seemingly key CH-π-CH sandwich reported on how CH-π interactions and inter-ring hydrogen

  使用动态组合化学，将二肽单体的混合物组合起来，探索自组装 [2]-链烷烃家族的结构元素如何影响它们与竞争性非链状结构的平衡稳定性。特别感兴趣的是针对 CH-π 相互作用、环间氢键和 β-转角类型对 [2]-链能量学的影响的实验。[2]-catenane 的非变异核心仅在 β-2 和 β-4 位置分别采用 II' 型和 VIII 型转角。单体旨在描述这些因素如何影响 [2]-链烷平衡形态/稳定性。二肽转向适应研究，包括三组分动态自组装实验，表明稳定性损失位于突变位点，并且核心 β-2 和 β-4 位置的转弯类型，分别是类型 II' 和类型 VIII，不能修改。对看似关键的 CH-π-CH 夹心中涉及的核心 Aib 残基的诱变研究报告了 CH-π 相互作用和环间氢键如何影响稳定性。Aib 的相互作用的甲基可以被一系列烷基和芳基取代基取代，这些取代基对稳定性有单调影响，尽管极性杂原子会不成比例地不稳定。通过检查
• Biodegradable copolyester of 4-hydroxy proline and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0531091B1

  公开（公告）日：1995-07-19
• US5395916A
  申请人：——

  公开号：US5395916A

  公开（公告）日：1995-03-07
• Simple and efficient syntheses of Boc- and Fmoc-protected 4(R)- and 4(S)-fluoroproline solely from 4(R)-hydroxyproline
  作者：Masamitsu Doi、Yoshinori Nishi、Naruto Kiritoshi、Tomoya Iwata、Mika Nago、Hiroaki Nakano、Susumu Uchiyama、Takashi Nakazawa、Tateaki Wakamiya、Yuji Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01020-7

  日期：2002.10

  Fmoc-protected 4(R)- and 4(S)-fluoroproline, which will be widely used in peptide synthesis including solid-phase strategy, were synthesized from the readily available 4(R)-hydroxyproline in higher yield than with conventional methods. To establish the stereospecificity of the Mitsunobu reaction and the subsequent fluorination that were presumed to cause the inversion of configuration at the C-4 position

  作为胶原蛋白模型肽的基本组成部分，由Boc和Fmoc保护的4（R）-和4（S）-氟代脯氨酸被广泛应用在包括固相策略在内的肽合成中，是由现成的4（R）合成的。）-羟基脯氨酸的收率高于常规方法。要建立Mitsunobu反应的立体定向性和随后的氟化反应，推测这会导致脯氨酸衍生物C-4位置的构型反转，其中一种关键产物Boc-4（S）-氟脯氨酸的绝对构型通过X射线晶体学测定。