4-[3-(4-吗啉)丙基]-3-氨基硫脲 | 32813-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-[3-(4-吗啉)丙基]-3-氨基硫脲
• 中文别名: 4-[3-(4-吗啉)丙基]-3-硫代氨基脲
• 英文名称: 4-[3-(4-morpholino)propyl]-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(3-morpholin-4-yl-propyl)-thiosemicarbazide；4-[3-(4-morpholinyl)propyl]-3-thiosemicarbazide；4-(3-Morpholinopropyl)thiosemicarbazid；4-(3-Morpholinopropyl)-3-thiosemicarbazide；1-amino-3-(3-morpholin-4-ylpropyl)thiourea
• CAS: 32813-48-2
• 化学式: C₈H₁₈N₄OS
• mdl: MFCD00023400
• 分子量: 218.323
• InChiKey: CDEOWFKHBKXPIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137°C
• 沸点：
  357.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也不存在已知的危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  请将贮藏器密封并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具备良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 4-[3-(4-吗啉)丙基]-3-氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以52%的产率得到butane-2,3-dione bis-[4-(3-morpholin-4-yl-propyl)-thiosemicarbazone]
  参考文献：
  名称：

  新型双（硫代半碳氮杂）Cu（II）配合物的生物物理表征和抗肿瘤活性

  摘要：

  为了探索细胞摄取和细胞毒性的替代机制，我们研究了一个新的铜（II）配合物（CuL 1 - CuL 4）家族，该配合物含有双（硫代半碳a酮）（BTSC）配体，含侧链质子化环胺（吗啉和哌啶）。在这里，我们报告了这些新复合物的合成和表征，以及与亲本Cu II ATSM相比的生物学性能（细胞毒性，细胞吸收，蛋白质和DNA结合）。（ATSM =不带环胺侧基的二乙酰基-双（N4-甲基硫代半氨基甲酸酯）配合物。这些新化合物已通过一系列分析技术进行了表征，包括ESI-MS，IR光谱，循环伏安法，反相HPLC和X射线光谱。在体外细胞毒性研究表明，该铜配合物是细胞毒性的，不象相应的配体，具有类似的效力到的CuATSM不同于CuATSM，新复合物能够绕过顺铂的交叉耐药性。在质子化的环胺的存在没有导致复合物与人血清白蛋白或小牛胸腺DNA的相互作用增强，但是CuL 1 – CuL 4显示出与比较显着增强的细胞吸收C

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2016.11.026
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 肼基二硫代甲酸甲酯 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-[3-(4-吗啉)丙基]-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Antitumor agents. II. Bis(guanylhydrazones) of anthracene-9,10-dicarboxaldehydes

  摘要：

  9,10-Anthracenedicarboxaldehyde bis[(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)hydrazone] (bisantrene, VI-1) showed anticancer activity in mice vs. both leukemias and solid tumors. Increases in life span vs. the following neoplasms were: P-388 leukemia, 137%; B-16 melanoma, 122%; Lieberman plasma cell tumor, greater than 85%; colon tumor 26, 150%; Ridgway osteogenic sarcoma, 85%. There were significant numbers of long-term survivors. Both DNA and RNA synthesis were strongly inhibited. The drug was resistant to biodegradation and was bound strongly to tissues; in monkeys the half-life for disappearance from serum was 6 days. Related hydrazones were synthesized, and structure-activity relationships are discussed. Two routes to ring-substituted anthracene-9,10-dicarboxaldehyde intermediates were developed.

  DOI：

  10.1021/jm00347a006

文献信息

• 3-amino-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acids and esters thereof as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04826866A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  A novel method of controlling epilepsy, muscle tension, muscular spasticity, and anxiety in living animal bodies by administering compounds of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl or a pharmaceutically acceptable cation; R.sup.2 and R.sup.3, same or different, are hydrogen, loweralkyl, aryl, cycloalkyl, loweralkenyl, 1-adamantyl, heterocyclicaminoalkyl, diloweralkylaminoloweralkyl, or R.sup.2 with R.sup.3 and adjacent nitrogen may form a heterocyclic ring structure; and the pharmaceutical acceptable acid salts, and tautomeric isomers thereof; and novel pharmaceutical compositions therefor are disclosed.

  一种通过给予以下式化合物来控制癫痫、肌肉紧张、肌肉痉挛和焦虑的新方法，其中：##STR1## 其中：R.sup.1 为氢、较低的烷基或药学上可接受的阳离子；R.sup.2 和 R.sup.3，相同或不同，为氢、较低的烷基、芳基、环烷基、较低的烯基、1-金刚烷基、杂环氨基烷基、二较低烷基氨基较低烷基，或 R.sup.2 与 R.sup.3 和相邻的氮原子可能形成杂环环结构；以及其药学上可接受的酸盐和互变异构体；以及相关的新型药物组合物。
• Discovery of Novel Bromophenol–Thiosemicarbazone Hybrids as Potent Selective Inhibitors of Poly(ADP-ribose) Polymerase-1 (PARP-1) for Use in Cancer
  作者：Chuanlong Guo、Lijun Wang、Xiuxue Li、Shuaiyu Wang、Xuemin Yu、Kuo Xu、Yue Zhao、Jiao Luo、Xiangqian Li、Bo Jiang、Dayong Shi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01946

  日期：2019.3.28

  Poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1) is a new potential target for anticancer drug discovery. A series of bromophenol-thiosemicarbazone hybrids as PARP-1 inhibitors were designed, synthesized, and evaluated for their antitumor activities. Among them, the most promising compound, 11, showed excellent selective PARP-1 inhibitory activity (IC50 = 29.5 nM) over PARP-2 (IC50 > 1000 nM) and potent anticancer

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）是抗癌药物发现的新潜在目标。设计，合成并评估了一系列作为PARP-1抑制剂的溴酚-硫代半碳杂zone杂化物的抗肿瘤活性。其中，最有前途的化合物11对PARP-2（IC50> 1000 nM）表现出优异的选择性PARP-1抑制活性（IC50 = 29.5 nM），并对SK-OV-3，Bel-7402和在体内SK-OV-3细胞异种移植模型中，HepG2癌细胞系（IC50 = 2.39、5.45和4.60μM）以及肿瘤生长的抑制作用。进一步的研究表明，化合物11通过多种抗癌机制发挥了抗肿瘤作用，包括诱导凋亡和细胞周期停滞，DNA双链断裂的细胞蓄积，DNA修复改变，抑制H2O2触发的PARylation，通过产生细胞毒性活性氧而产生的抗增殖作用以及自噬。另外，化合物11显示出良好的药代动力学特性和良好的安全性。这些观察表明，化合物11可以用作发现新的抗癌药物的先导化合物。
• Synthesis and antiproliferative activity of N-substituted 2-amino-5-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Joanna Matysiak、Adam Opolski

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.02.027

  日期：2006.7

  A number of N-substituted 2-amino-5-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazoles were synthesized and evaluated for their antiproliferative activities. The panel substitution included alkyl, aryl, and morpholinoalkyl derivatives. The structures of compounds were identified from elemental, IR, (1)H NMR, (13)C NMR and MS spectra analyses. The cytotoxicity in vitro against the four human cell lines: SW707

  合成了许多N-取代的2-氨基-5-（2,4-二羟基苯基）-1,3,4-噻二唑并评估了它们的抗增殖活性。面板取代包括烷基，芳基和吗啉代烷基衍生物。化合物的结构由元素，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和MS光谱分析确定。确定了对四种人类细胞系的体外细胞毒性：SW707（直肠），HCV29T（膀胱），A549（肺）和T47D（乳腺癌）。烷基和吗啉代烷基衍生物显示出比苯基显着更低的作用。发现2-（2,4-二氯苯基氨基）-5-（2,4-二羟基苯基）-1,3,4-噻二唑具有最高的抗增殖活性，ID（50）的抗增殖活性比SW（T707D）低2倍。顺铂作为对照化合物进行了比较研究。
• PYRIMIDINE HYDRAZIDE COMPOUNDS AS PGDS INHIBITORS
  申请人：Aldous Suzanne C.

  公开号：US20100048568A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  This invention is directed to a compound of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and L 1 are as defined herein, a pharmaceutical composition comprising the compound, and the use of the compound to treat allergic and/or inflammatory disorders, particularly disorders such as allergic rhinitis, asthma and/or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本发明涉及一种式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4和L1如本文所定义，以及包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗过敏和/或炎症性疾病，特别是过敏性鼻炎、哮喘和/或慢性阻塞性肺疾病（COPD）等疾病的用途。
• Antioxidant properties of 2,5-substituted 6H-1,3,4-thiadiazines promising for experimental therapy of diabetes mellitus
  作者：E. L. Gerasimova、E. G. Gazizullina、D. I. Igdisanova、L. P. Sidorova、T. A. Tseitler、V. V. Emelianov、O. N. Chupakhin、A. V. Ivanova

  DOI：10.1007/s11172-022-3702-0

  日期：2022.12

  Antioxidant properties of synthetic 2,5-substituted 6H-1,3,4-thiadiazines were comprehensively studied using potentiometric methods based on the reactions of electron transfer (ET mechanism) and hydrogen atom transfer (HAT mechanism) from the anti-oxidant to oxidant molecule. The kinetic parameters of the reactions with various oxidizing agents were estimated taking into account peculiarities of the transformation of 2,5-substituted 6H-1,3,4-thiadiazines in solution. The relationships “structure—antioxidant properties” are established. The role of the electron-donating and electron-withdrawing properties of substituents in positions 2 and 5 of the 1,3,4-thiadiazine ring in the manifestation of antioxidant properties is examined.

  使用基于抗氧化剂分子与氧化剂分子之间的电子转移（ET机制）和氢原子转移（HAT机制）反应的电位法，对合成2,5-取代6H-1,3,4-噻二嗪的抗氧化性能进行了全面研究。考虑到2,5-取代6H-1,3,4-噻二嗪在溶液中的转化特性，对与各种氧化剂反应的动力学参数进行了估算。建立了“结构——抗氧化性能”的关系。研究了1,3,4-噻二嗪环2号和5号位置的取代基的供电子和吸电子性质在抗氧化性能表现中的作用。