5,5'-bis(3'-hydroxyphenyl)-2,2'-bipyridine | 479200-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-bis(3'-hydroxyphenyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: Phenol, 3,3'-[2,2'-bipyridine]-5,5'-diylbis-；3-[6-[5-(3-hydroxyphenyl)pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]phenol
• CAS: 479200-05-0
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: PHDMHBRMQGDFJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis(3'-hydroxyphenyl)-2,2'-bipyridine 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[2-[2-[2-[3-[6-[5-[3-[2-[2-[2-(2,6-Dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]phenyl]pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Formation of a [1 + 1] metallomacrocycle from a heterotritopic ligand containing two terpy and one bipy metal-binding domains

  摘要：

  异三联配体L的反应，其中包含一个双吡和两个三联配体金属结合域，通过一个柔性间隔物与氯化亚铁相连，形成[1⁺⁺¹]金属大环。

  DOI：

  10.1039/b205233d

文献信息

• Diversification of ligand families through ferroin–neocuproin metal-binding domain manipulation
  作者：Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Markus Neuburger、Pirmin J. Rösel、Silvia Schaffner

  DOI：10.1039/b905988a

  日期：——

  Derivatization of 5,5′-bis(3-hydroxyphenyl)-2,2′-bipyridine to give two new ligands, 3 and 4, which possess terminal alkene functionalities is described. The syntheses and characterization of the palladium(II) complexes [Pd(3)2][BF4]2 and [Pd(4)2][BF4]2, and the related [Pd(2)2][BF4]2 in which 2 is 5,5′-bis(3-methoxyphenyl)-2,2′-bipyridine are reported. The labile nature of the ligand leads to [Pd(2)2][BF4]2 co-crystallizing with the free ligand as [Pd(2)2][BF4]2·2; in the solid state, the ligands in the [Pd(2)2]2+ cation distort (a ‘bow-incline’ distortion) to alleviate bpy H6⋯H6 repulsions. Compound 2 has been converted to 5,5′-bis(3-methoxyphenyl)-6-methyl-2,2′-bipyridine (5) and 5,5′-bis(3-methoxyphenyl)-6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine (6) to produce ligands suited to forming air-stable, copper(I) complexes of type [CuL2]+. [Cu(5)2][PF6] and [Cu(6)2][PF6] have been prepared and characterized, and the single crystal structures of 6 and [Cu(5)2][PF6]·0.1C2H4Cl2·0.15CH2Cl2 are described. By altering the conditions under which 2 is methylated, competitive formation of 5,5′,5″,5‴-tetrakis(3-methoxyphenyl)-2,2′:3′,3″:2″,2‴-quaterpyridine occurs.

  描述了 5,5-双(3-羟基苯基)-2,2-联吡啶的衍生化，得到两个具有末端烯烃官能团的新配体 3 和 4。钯(II)配合物[Pd(3)2][BF4]2和[Pd(4)2][BF4]2以及相关[Pd(2)2][BF4]2的合成和表征报道了其中2是5,5-双(3-甲氧基苯基)-2,2-联吡啶。配体的不稳定性质导致[Pd(2)2][BF4]2 与游离配体共结晶为[Pd(2)2][BF4]2·2；在固态下，[Pd(2)2]2+ 阳离子中的配体发生扭曲（“弓形倾斜”扭曲）以减轻 bpy H6−H6 排斥。化合物 2 已转化为 5,5-双(3-甲氧基苯基)-6-甲基-2,2-联吡啶 (5) 和 5,5-双(3-甲氧基苯基)-6,6â 2-二甲基-2,2-联吡啶 (6) 生成适合形成空气稳定的 [CuL2]+ 型铜 (I) 配合物的配体。制备并表征了[Cu(5)2][PF6]和[Cu(6)2][PF6]，以及6和[Cu(5)2][PF6]·0.1C2H4Cl2·的单晶结构描述了0.15CH2Cl2。通过改变 2 甲基化的条件，竞争性形成 5,5-,5-,5-四(3-甲氧基苯基)-2,2-:3-,3-:2-生成3,2-四联吡啶。
• Clicking hard-core sugar balls
  作者：Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Markus Neuburger、Pirmin Rösel

  DOI：10.1039/b924103e

  日期：——

  CLICK methodology has been used for the preparation of saccharide decorated M(bpy)3} scaffolds; mononuclear complexes with two or six xylopyranose residues have been prepared in excellent yield from alkyne-functionalised cores and azidosugars.

  CLICK 方法已被用于制备糖类装饰的 M(bpy)3} 支架；从炔官能化核心和叠氮糖中制备出了具有两个或六个木吡喃糖残基的单核复合物，收率极高。
• Metallomacrocycles with a Difference: Macrocyclic Complexes with Exocyclic Ruthenium(II)-Containing Domains
  作者：Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Markus Neuburger、Pirmin J. Rösel、Silvia Schaffner、Jennifer A. Zampese

  DOI：10.1002/chem.200901640

  日期：2009.11.2

  atoms and three 2,2′‐bipyridine (bpy) units is described. Starting with the bpy‐centred ligands 5,5′‐bis[3‐(1,4‐dioxahept‐6‐enylphenyl)]‐2,2′‐bipyridine and 5,5′‐bis[3‐(1,4,7‐trioxadec‐9‐enylphenyl)]‐2,2′‐bipyridine, we have applied Grubbs’ methodology to couple the terminal alkene units of the coordinated ligands in [FeL3]2+ complexes. Hydrogenation and demetallation of the iron(II)‐containing macrocyclic

  描述了有机大环的模板化合成，该大环包含最多96个原子的环和三个2,2'-联吡啶（bpy）单元。从以bpy为中心的配体开始5,5'-bis [3-（1,4-dioxahept-6-苯基苯基）]-2,2'-联吡啶和5,5'-bis [3-（1,4， 7‐trioxadec‐9‐enylphenyl）]-2,2'‐联吡啶，我们已应用Grubbs方法将[FeL 3 ] 2+配合物中配位体的末端烯烃单元偶联。含铁（II）的大环络合物的加氢和脱金属作用导致大型有机大环化合物的分离。后者结合Ru（bpy）2 }单元，得到具有环外钌（II）域的大环配合物。复数[Ru（bpy）2（L）] 2+（作为六氟磷酸盐分离），其中L = 5,5'-双[3-（（1,4,7,10-四氧杂环丁酸酯-12-苯基苯基）]-2,2'-联吡啶经历分子内闭环复分解以产生保留了环外Ru（bpy）2 }单元的大环。后一个大环中的聚（
• Formation of a [1 + 1] metallomacrocycle from a heterotritopic ligand containing two terpy and one bipy metal-binding domains
  作者：Christopher B. Smith、Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Benson M. Kariuki

  DOI：10.1039/b205233d

  日期：——

  Reaction of the heterotritopic ligand L, which contains one bipy and two terpy metal-binding domains linked by a flexible spacer with iron(II) chloride results in the formation of a [1 + 1] metallomacrocycle.

  异三联配体L的反应，其中包含一个双吡和两个三联配体金属结合域，通过一个柔性间隔物与氯化亚铁相连，形成[1⁺⁺¹]金属大环。