5-[3-(2-Prop-2-enoxyethoxy)phenyl]-2-[5-[3-(2-prop-2-enoxyethoxy)phenyl]pyridin-2-yl]pyridine | 1180493-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-[3-(2-Prop-2-enoxyethoxy)phenyl]-2-[5-[3-(2-prop-2-enoxyethoxy)phenyl]pyridin-2-yl]pyridine
• 英文别名: 5-[3-(2-prop-2-enoxyethoxy)phenyl]-2-[5-[3-(2-prop-2-enoxyethoxy)phenyl]pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 1180493-50-8
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₄
• 分子量: 508.617
• InChiKey: IZJIXTZJNITKRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 5-[3-(2-Prop-2-enoxyethoxy)phenyl]-2-[5-[3-(2-prop-2-enoxyethoxy)phenyl]pyridin-2-yl]pyridine 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diversification of ligand families through ferroin–neocuproin metal-binding domain manipulation

  摘要：

  描述了 5,5-双(3-羟基苯基)-2,2-联吡啶的衍生化，得到两个具有末端烯烃官能团的新配体 3 和 4。钯(II)配合物[Pd(3)2][BF4]2和[Pd(4)2][BF4]2以及相关[Pd(2)2][BF4]2的合成和表征报道了其中2是5,5-双(3-甲氧基苯基)-2,2-联吡啶。配体的不稳定性质导致[Pd(2)2][BF4]2 与游离配体共结晶为[Pd(2)2][BF4]2·2；在固态下，[Pd(2)2]2+ 阳离子中的配体发生扭曲（“弓形倾斜”扭曲）以减轻 bpy H6−H6 排斥。化合物 2 已转化为 5,5-双(3-甲氧基苯基)-6-甲基-2,2-联吡啶 (5) 和 5,5-双(3-甲氧基苯基)-6,6â 2-二甲基-2,2-联吡啶 (6) 生成适合形成空气稳定的 [CuL2]+ 型铜 (I) 配合物的配体。制备并表征了[Cu(5)2][PF6]和[Cu(6)2][PF6]，以及6和[Cu(5)2][PF6]·0.1C2H4Cl2·的单晶结构描述了0.15CH2Cl2。通过改变 2 甲基化的条件，竞争性形成 5,5-,5-,5-四(3-甲氧基苯基)-2,2-:3-,3-:2-生成3,2-四联吡啶。

  DOI：

  10.1039/b905988a
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙氧基)-丙烯 、 5,5'-bis(3'-hydroxyphenyl)-2,2'-bipyridine 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以89%的产率得到5-[3-(2-Prop-2-enoxyethoxy)phenyl]-2-[5-[3-(2-prop-2-enoxyethoxy)phenyl]pyridin-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Diversification of ligand families through ferroin–neocuproin metal-binding domain manipulation

  摘要：

  描述了 5,5-双(3-羟基苯基)-2,2-联吡啶的衍生化，得到两个具有末端烯烃官能团的新配体 3 和 4。钯(II)配合物[Pd(3)2][BF4]2和[Pd(4)2][BF4]2以及相关[Pd(2)2][BF4]2的合成和表征报道了其中2是5,5-双(3-甲氧基苯基)-2,2-联吡啶。配体的不稳定性质导致[Pd(2)2][BF4]2 与游离配体共结晶为[Pd(2)2][BF4]2·2；在固态下，[Pd(2)2]2+ 阳离子中的配体发生扭曲（“弓形倾斜”扭曲）以减轻 bpy H6−H6 排斥。化合物 2 已转化为 5,5-双(3-甲氧基苯基)-6-甲基-2,2-联吡啶 (5) 和 5,5-双(3-甲氧基苯基)-6,6â 2-二甲基-2,2-联吡啶 (6) 生成适合形成空气稳定的 [CuL2]+ 型铜 (I) 配合物的配体。制备并表征了[Cu(5)2][PF6]和[Cu(6)2][PF6]，以及6和[Cu(5)2][PF6]·0.1C2H4Cl2·的单晶结构描述了0.15CH2Cl2。通过改变 2 甲基化的条件，竞争性形成 5,5-,5-,5-四(3-甲氧基苯基)-2,2-:3-,3-:2-生成3,2-四联吡啶。

  DOI：

  10.1039/b905988a

文献信息

• Diversification of ligand families through ferroin–neocuproin metal-binding domain manipulation
  作者：Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Markus Neuburger、Pirmin J. Rösel、Silvia Schaffner

  DOI：10.1039/b905988a

  日期：——

  Derivatization of 5,5′-bis(3-hydroxyphenyl)-2,2′-bipyridine to give two new ligands, 3 and 4, which possess terminal alkene functionalities is described. The syntheses and characterization of the palladium(II) complexes [Pd(3)2][BF4]2 and [Pd(4)2][BF4]2, and the related [Pd(2)2][BF4]2 in which 2 is 5,5′-bis(3-methoxyphenyl)-2,2′-bipyridine are reported. The labile nature of the ligand leads to [Pd(2)2][BF4]2 co-crystallizing with the free ligand as [Pd(2)2][BF4]2·2; in the solid state, the ligands in the [Pd(2)2]2+ cation distort (a ‘bow-incline’ distortion) to alleviate bpy H6⋯H6 repulsions. Compound 2 has been converted to 5,5′-bis(3-methoxyphenyl)-6-methyl-2,2′-bipyridine (5) and 5,5′-bis(3-methoxyphenyl)-6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine (6) to produce ligands suited to forming air-stable, copper(I) complexes of type [CuL2]+. [Cu(5)2][PF6] and [Cu(6)2][PF6] have been prepared and characterized, and the single crystal structures of 6 and [Cu(5)2][PF6]·0.1C2H4Cl2·0.15CH2Cl2 are described. By altering the conditions under which 2 is methylated, competitive formation of 5,5′,5″,5‴-tetrakis(3-methoxyphenyl)-2,2′:3′,3″:2″,2‴-quaterpyridine occurs.

  描述了 5,5-双(3-羟基苯基)-2,2-联吡啶的衍生化，得到两个具有末端烯烃官能团的新配体 3 和 4。钯(II)配合物[Pd(3)2][BF4]2和[Pd(4)2][BF4]2以及相关[Pd(2)2][BF4]2的合成和表征报道了其中2是5,5-双(3-甲氧基苯基)-2,2-联吡啶。配体的不稳定性质导致[Pd(2)2][BF4]2 与游离配体共结晶为[Pd(2)2][BF4]2·2；在固态下，[Pd(2)2]2+ 阳离子中的配体发生扭曲（“弓形倾斜”扭曲）以减轻 bpy H6−H6 排斥。化合物 2 已转化为 5,5-双(3-甲氧基苯基)-6-甲基-2,2-联吡啶 (5) 和 5,5-双(3-甲氧基苯基)-6,6â 2-二甲基-2,2-联吡啶 (6) 生成适合形成空气稳定的 [CuL2]+ 型铜 (I) 配合物的配体。制备并表征了[Cu(5)2][PF6]和[Cu(6)2][PF6]，以及6和[Cu(5)2][PF6]·0.1C2H4Cl2·的单晶结构描述了0.15CH2Cl2。通过改变 2 甲基化的条件，竞争性形成 5,5-,5-,5-四(3-甲氧基苯基)-2,2-:3-,3-:2-生成3,2-四联吡啶。