(+/-)-1-<(2',3'-O-diacetyl-5'-bromo-5'-deoxy-β-D,L-allofuranosyl)uronic acid>-5-methyluracil | 131371-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1-<(2',3'-O-diacetyl-5'-bromo-5'-deoxy-β-D,L-allofuranosyl)uronic acid>-5-methyluracil
• CAS: 131371-63-6
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂O₉
• 分子量: 449.212
• InChiKey: CRVAKXCBINIZKR-XPCJQDJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  153.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-<(2',3'-O-diacetyl-5'-bromo-5'-deoxy-β-D,L-allofuranosyl)uronic acid>-5-methyluracil 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (+/-)-<1-(2',3'-O-diacetyl-5'-azido-5'-deoxy-β-D,L-allofuranosyl)uronic acid>-5-methyluracil 、 (+/-)-<1-(2',3'-O-diacetyl-5'-azido-5'-deoxy-β-D,L-talofuranosyl)uronic acid>-5-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  完全不对称合成脱氧多毒素C

  摘要：

  从呋喃的Diels-Alder加合物16到1-氰基乙烯基（1S'）-樟脑酸酯脱氧多恶菌素C（4）的起始步骤已分11步获得，总产率为4.8％，并回收了手性助剂（（1S）-樟脑酸）在合成的早期阶段。该方法意味着将（-）-2-（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基-5-exo6-exo-（异丙基二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（-）- 12溴化并其高度立体选择性转化为（-）-苄基（123-O-三乙酰基-5-叠氮基5-脱氧-ga-和β-D-呋喃呋喃糖苷）-尿酸酯（9）。还介绍了用含氮部分对S-exo6-exo-（异丙基二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-（（+-）- 11）中的C（3）进行立体选择性取代的程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87887-x
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1--5-methyluracil 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(+/-)-1-<(2',3'-O-diacetyl-5'-bromo-5'-deoxy-β-D,L-allofuranosyl)uronic acid>-5-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  完全不对称合成脱氧多毒素C

  摘要：

  从呋喃的Diels-Alder加合物16到1-氰基乙烯基（1S'）-樟脑酸酯脱氧多恶菌素C（4）的起始步骤已分11步获得，总产率为4.8％，并回收了手性助剂（（1S）-樟脑酸）在合成的早期阶段。该方法意味着将（-）-2-（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基-5-exo6-exo-（异丙基二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（-）- 12溴化并其高度立体选择性转化为（-）-苄基（123-O-三乙酰基-5-叠氮基5-脱氧-ga-和β-D-呋喃呋喃糖苷）-尿酸酯（9）。还介绍了用含氮部分对S-exo6-exo-（异丙基二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-（（+-）- 11）中的C（3）进行立体选择性取代的程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87887-x