2-((2,3,6-trimethoxyphenanthren-10-yl)methyl)-1H-pyrrole | 1048978-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-((2,3,6-trimethoxyphenanthren-10-yl)methyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-<3,6,7-Trimethoxy-phenanthryl-(9)-methyl>-pyrrol；2-(3,6,7-trimethoxy-phenanthren-9-ylmethyl)-pyrrole；2-[(3,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1048978-23-9
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: WBIFDHTZTTUQDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  555.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,3,6-trimethoxyphenanthren-10-yl)methyl)-1H-pyrrole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2-(3,6,7-trimethoxyphenanthren-9-ylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  氯化铁基菲的轻度合成及其在菲咯啉吲哚并烷生物碱的全合成中的应用

  摘要：

  氯化铁（III）已用于在室温下通过分子内氧化偶合以优异的收率制备聚甲氧基取代的菲-9羧酸。温和的反应条件和使用环保的FeCl 3为重要的菲环的合成提供了一条新颖的实用途径。从易于获得的吡咯开始，分别以48％，44％和46％的总收率实现了该方案作为酪氨酸，脱氧酪氨酸和antofine全面合成关键步骤的进一步应用。这种新的高效策略具有许多优势。该实验过程在温和条件下简单，原子经济性很高，没有任何保护基，原料便宜或易于制备。因此，这种简短实用的方法适用于大规模生产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.003
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,6-trimethoxyphenanthren-10-yl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到2-((2,3,6-trimethoxyphenanthren-10-yl)methyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  氯化铁基菲的轻度合成及其在菲咯啉吲哚并烷生物碱的全合成中的应用

  摘要：

  氯化铁（III）已用于在室温下通过分子内氧化偶合以优异的收率制备聚甲氧基取代的菲-9羧酸。温和的反应条件和使用环保的FeCl 3为重要的菲环的合成提供了一条新颖的实用途径。从易于获得的吡咯开始，分别以48％，44％和46％的总收率实现了该方案作为酪氨酸，脱氧酪氨酸和antofine全面合成关键步骤的进一步应用。这种新的高效策略具有许多优势。该实验过程在温和条件下简单，原子经济性很高，没有任何保护基，原料便宜或易于制备。因此，这种简短实用的方法适用于大规模生产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.003